5-萘-2-基嘧啶-4-胺 | 5000-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-萘-2-基嘧啶-4-胺
• 英文名称: 5-(naphthalen-2-yl)pyrimidine-4-amine
• 英文别名: 5-naphthalen-2-yl-pyrimidin-4-ylamine；4-Amino-5--pyrimidin；4-Amino-5-(2)-naphthyl-pyrimidin；4-Amino-5-(2-naphthyl)pyrimidine；4-Amino-5-(2-naphthyl)pyrimidin；5-Naphthalen-2-ylpyrimidin-4-amine
• CAS: 5000-31-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: KXKBOAGQXWRCEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-萘-2-基嘧啶-4-胺 、 二甲基亚砜 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOYAMA T.; HIROTA T.; IKEDA M.; SATON T.; IWADOH A.; OHMORI S., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1975, 23, NO 4, 917-919

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘萘 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 、 ammonium acetate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-萘-2-基嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  通过 Domino Suzuki 偶联-异恶唑碎片钯催化芳基卤的氰甲基化

  摘要：

  开发了一种通过钯催化反应与异恶唑-4-硼酸频哪醇酯进行氰基甲基化芳基卤化物的一锅法。从机制上讲，反应通过 (1) Suzuki 偶联、(2) 碱基诱导断裂和 (3) 去甲酰化进行，如所有假定中间体的表征所示。在优化条件下（PdCl(2)dppf、KF、DMSO/H(2)O、130 °C），广谱的芳基溴化物可以转化为芳基乙腈，产率高达 88%。

  DOI：

  10.1021/ja201743j

文献信息

• KREUTZBERGER A.; WIEDEMANN D., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1977, NO 4, 537-544
  作者：KREUTZBERGER A.、 WIEDEMANN D.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Cyanomethylation of Aryl Halides through Domino Suzuki Coupling–Isoxazole Fragmentation
  作者：Juraj Velcicky、Arne Soicke、Roland Steiner、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/ja201743j

  日期：2011.5.11

  cyanomethylation of aryl halides through a palladium-catalyzed reaction with isoxazole-4-boronic acid pinacol ester was developed. Mechanistically, the reaction proceeds through (1) Suzuki coupling, (2) base-induced fragmentation, and (3) deformylation as shown by characterization of all postulated intermediates. Under optimized conditions (PdCl(2)dppf, KF, DMSO/H(2)O, 130 °C) a broad spectrum of aryl bromides could

  开发了一种通过钯催化反应与异恶唑-4-硼酸频哪醇酯进行氰基甲基化芳基卤化物的一锅法。从机制上讲，反应通过 (1) Suzuki 偶联、(2) 碱基诱导断裂和 (3) 去甲酰化进行，如所有假定中间体的表征所示。在优化条件下（PdCl(2)dppf、KF、DMSO/H(2)O、130 °C），广谱的芳基溴化物可以转化为芳基乙腈，产率高达 88%。
• KOYAMA T.; HIROTA T.; IKEDA M.; SATON T.; IWADOH A.; OHMORI S., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 4, 917-919
  作者：KOYAMA T.、 HIROTA T.、 IKEDA M.、 SATON T.、 IWADOH A.、 OHMORI S.

  DOI：——

  日期：——