5-辛基-5H-呋喃-2-酮 | 74841-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-辛基-5H-呋喃-2-酮
• 中文别名: C-(4-苯甲基-吗啉-3-YL)-甲基胺
• 英文名称: (R)-(-)-5-octyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: (R)-5-octyl-5H-furan-2-one；(R)-5-octylfuran-2(5H)-one；(2R)-2-octyl-2H-furan-5-one
• CAS: 74841-72-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: BWXCHUAWFSHXMU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-辛基-5H-呋喃-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到(R)-4-dodecanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both enantiomers of .gamma.-substituted .alpha.,.beta.-unsaturated .gamma.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a031
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-ol 在 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 水 、 氢气 、 三甲基乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-辛基-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的浅蓝蛋白可实现双位点选择性蛋白质交联

  摘要：

  蛋白质反应性天然产物（例如真菌代谢物浅蓝菌素）因其能够选择性地与蛋白质活性位点或蛋白质结构域复合物内的催化残基发生反应而被认为是治疗候选物的价值。在这里，我们通过合成调节浅蓝素的功能部分来探索脂肪酸和聚酮合酶探针的开发。使用基于机制的方法，我们揭示了浅蓝素内独特的反应性，并使其适用于脂肪酸和迭代 I 型聚酮合酶的荧光标记和交联。我们还描述了两类新的甲硅烷基氰醇和甲硅烷基半胺醛掩蔽交联探针，它们可作为这些生物合成途径的活性和结构研究的新工具。

  DOI：

  10.1039/d3sc02864j

文献信息

• DIANIONS OF<i>N</i>-MONOSUBSTITUTED-3-(PHENYLSULFONYL)PROPANAMIDES. CONVENIENT REAGENTS FOR THE SYNTHESIS OF 5-ALKYL-2(5<i>H</i>)-FURANONES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hisanori Wakita、Hidemi Yoda、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1984.1359

  日期：1984.8.5

  Treatment of N-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propanamide with 2 equiv. of butyllithium at −78 °C afforded the dianion. Aldehydes and ketones upon treatment with the dianion provided stable γ-hydroxy amides, which were converted in good yields to 5-alkyl-2(5H)-furanones. Optically active (R)- and (S)-5-octyl-2(5H)-furanones, and (R)- and (S)-5-tridecyl-2 (5H)-furanones were prepared from aldehydes and the dianions, derived from chiral N-monosubstituted-3-(phenylsulfonyl)propanamides.

  在 -78 °C 下，用 2 等量的丁锂处理 N-苯基-3-(苯磺酰基)丙酰胺，可得到萃取物。醛和酮在与该二元离子进行处理后，可生成稳定的 γ-羟基酰胺，并以良好的产率转化为 5-烷基-2(5H)-呋喃酮。光学活性的 (R)- 和 (S)-5- 辛基-2(5H)-呋喃酮以及 (R)- 和 (S)-5- 十三烷基-2(5H)-呋喃酮是由醛和手性 N-单取代-3-(苯磺酰基)丙酰胺衍生的二元离子制备的。
• ASYMMETRIC ADDITION OF ACETYLIDE TO ALIPHATIC ALDEHYDES—PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 5-OCTYL-2(5<i>H</i>)-FURANONE—
  作者：Teruaki Mukaiyama、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1980.255

  日期：1980.3.5

  Various optically active acetylenic alcohols (40-80%e.e.) were obtained by enantioface-differentiating addition of lithium trimethylsilylacetylide to aliphatic aldehydes utilizing (2S, 2′S)-2-hydroxymethyl-1-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]pyrrolidine as a chiral ligand. Optically active (R)-1-trimethylsilyl-l-undecyn-3-ol (80%e.e.) was transformed into optically active 5-octyl-2(5H)-furanone in good

  利用 (2S, 2'S)-2-羟甲基-1-[(1-methylpyrrolidin-2-yl) 将三甲基甲硅烷基乙炔锂对脂肪醛进行对映面差异加成得到各种旋光炔醇 (40-80%ee)甲基]吡咯烷作为手性配体。光学活性的 (R)-1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-ol (80%ee) 以良好的产率转化为光学活性的 5-octyl-2(5H)-呋喃酮。
• Enantioselective Butenolide Preparation for Straightforward Asymmetric Syntheses of γ-Lactones – Paraconic Acids, Avenaciolide, and Hydroxylated Eleutherol
  作者：Stefan Braukmüller、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.200500961

  日期：2006.5

  occurring γ-lactones (+)-methylenolactocin (13) and its enantiomer, (+)-protolichesterinic acid (14) and its enantiomer, (+)-rocellaric acid (15), and the methylene bis(γ-lactone) (–)-avenaciolide (16) were synthesized with 95–98 % ees in very few steps. Enantiocontrol was imposed by the asymmetric dihydroxylation of trans-configured β,γ-unsaturated carboxylic esters (namely compounds 1i, 1j, and 1n)

  天然存在的 γ-内酯 (+)-亚甲基乳酸菌素 (13) 及其对映体、(+)-protolichesterinic acid (14) 及其对映体、(+)-rocellaric acid (15) 和亚甲基双(γ-内酯) (-)-avenaciolide (16) 是通过很少的步骤合成的，具有 95-98% 的 ee。对映控制是由反式构型的 β,γ-不饱和羧酸酯（即化合物 1i、1j 和 1n）与 AD mix-α® [对于左旋目标结构，除了 (-)-avenaciolide 外] 或AD mix-β® [用于右旋目标结构加 (-)-avenaciolide]。β,γ-不饱和羧酸酯 1e 需要更多的氧化剂和助剂来生产羟基内酯 R,R-3e，它是萘并-γ-内酯 (+)-9-羟基戊二烯的前体 (12; 96 % ee) . (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Reduction of chiral .beta.-hydroxy sulfoxides: application to the synthesis of both enantiomers of 4-substituted butenolides
  作者：Guy Solladie、Catherine Frechou、Gilles Demailly、Christine Greck

  DOI：10.1021/jo00360a053

  日期：1986.5
• Kosugi, Hiroshi; Watanabe, Yasuyuki; Uda, Hisashi, Chemistry Letters, 1989, p. 1865 - 1868
  作者：Kosugi, Hiroshi、Watanabe, Yasuyuki、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——