5H-二苯并[B,E]氮杂卓-6(11H)-酮 | 1211-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 5H-二苯并[B,E]氮杂卓-6(11H)-酮
• 英文名称: 5,11-dihydro-6H-dibenz[b,e]azepin-6-one
• 英文别名: 5,11-dihydro-6H-dibenzo[b,e]azepin-6-one；5,6-dihydro-6-oxomorphanthridine；Morphanthridin-6(5H)-on；6-Morphanthridinone；5,11-dihydrobenzo[c][1]benzazepin-6-one
• CAS: 1211-06-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: NBMZFZYJLLEMDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  289.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-二苯并[B,E]氮杂卓-6(11H)-酮 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 生成 6-chloromorphanthridine
  参考文献：
  名称：

  不需要杂原子：通过水合咪唑啉环扩展 (HIRE) 方法从 dibenzo[b,e]azepin-6-one 获得 dibenzo[e,h][1,4]diazecin-9-ones

  摘要：

  5,11-Dihydro-6 H - dibenzo[ b,e ]azepin-6-ones 首次扩展为 5,7,8,14-tetrahydrodibenzo[ e,h ][1,4]diazecin-9( 6 H )-one 通过所谓的“水合咪唑啉环扩展”(HIRE)。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153718
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲基异氰酸苯酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到5H-二苯并[B,E]氮杂卓-6(11H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOL-1-YL-ACETIC ACID DERIVATIVES
  [FR] DERIVES D'ACIDE INDOL-1-YL-ACETIQUE

  摘要：

  该发明涉及吲哚-1-基乙酸衍生物及其作为制备药物组合物中的活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一个或多个这些化合物的药物组合物以及包括给药这些化合物的治疗方法。

  公开号：

  WO2005094816A1

文献信息

• [EN] NEUROPEPTIDE S RECEPTOR (NPSR) AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DU NEUROPEPTIDE S (NPSR)
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2017176461A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Neuropeptide S receptor agonists are provided. The NPS agonists include peptidomimetic analogs exhibiting affinity for and activity at the neuropeptide S receptor. The molecules may be useful in the treatment of disorders, syndromes and conditions mediated by modulation of the neuropeptide S receptor such as substance abuse, narcolepsy, insomnia, obesity, cognitive decline, dementia, Alzheimer's disease, panic disorder, generalized anxiety, PTSD, phobias, schizophrenia and as supportive medication during any kind of cessation program in cognitive behavioral therapy, such as drug addiction, eating disorders and gambling.

  提供了神经肽S受体激动剂。NPS激动剂包括具有亲和力和活性的肽类模拟物类似物，在神经肽S受体上表现出活性。这些分子可能在治疗通过调节神经肽S受体介导的疾病、综合征和症状方面有用，如物质滥用、嗜睡症、失眠、肥胖、认知衰退、痴呆症、阿尔茨海默病、惊恐症、广泛性焦虑、创伤后应激障碍、恐惧症、精神分裂症，以及作为认知行为疗法中任何类型戒断计划的支持性药物，如药物成瘾、进食障碍和赌博。
• Dibenzo-fused seven-membered nitrogen heterocycles by a tandem reduction-lactamization reaction
  作者：Richard A. Bunce、James E. Schammerhorn

  DOI：10.1002/jhet.5570430432

  日期：2006.7

  Efficient syntheses of dibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one, 5,10-dihydro-11H-dibenzo[b,e][1,4]-diazepin-11-one and 5,11-dihydro-6H-dibenz[b,e]azepin-6-one are described using a tandem reductionlactamization sequence. Precursors for these ring systems are available in 1-3 steps using nucleophilic aromatic substitution and Ullmann coupling methodology. Direct reduction-lactamization of these compounds

  dibenz [ b，f ] [1,4] oxazep​​in-11（10 H）-one，5,10-dihydro-11 H -dibenzo [ b，e ] [1,4] -diazepin-11-one的高效合成使用串联还原内酰胺化序列描述了和5,11-二氢-6 H-二苯并[ b，e ] azepin -6-one。使用亲核芳香族取代和Ullmann偶联方法，可在1-3个步骤中获得这些环系统的前体。使用铁粉在115°C的乙酸中将这些化合物直接还原内酰胺化，可提供≥90％收率的目标杂环。
• 一种盐酸依匹斯汀的合成方法
  申请人：南京远淑医药科技有限公司

  公开号：CN112028897A

  公开（公告）日：2020-12-04

  本发明涉及一种盐酸依匹斯汀的合成方法，包括如下步骤：邻苯二甲酸酐与苯胺反应得到化合物1，化合物1与多聚磷酸在一定条件下反应关环得到化合物2，化合物2在一定条件下羰基被还原得到化合物3，化合物3经过氯代反应得到化合物4，化合物4经过氰基取代反应得到化合物5，化合物5经过碳氮不饱和键还原得到化合物6，化合物6与溴化氰反应、盐酸成盐酸盐，得到化合物7；本发明原料采用大宗化工用品，价格及其低廉，反应条件温和，避免了叠氮化合物的使用，适合大规模的工业化生产，本发明制备的盐酸依匹斯汀纯度高，成本低廉，更具有市场竞争力。
• A Modular Approach to Dibenzo‐fused ϵ‐Lactams: Palladium‐Catalyzed Bridging‐C−H Activation
  作者：Yinghua Yu、Liyao Ma、Jiajin Xia、Luoting Xin、Lei Zhu、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/anie.202007799

  日期：2020.10.5

  Tricyclic ring systems possessing a dibenzo structure joined to a seven‐membered heterocyclic ring frequently show important biological activities. However, a modular approach to these molecules based on efficient intermolecular reaction of readily available chemicals is lacking. Herein, an unprecedented palladium‐catalyzed formal [4+3] annulation for modular construction of these tricyclic systems is described

  具有连接到七元杂环的二苯并结构的三环系统经常表现出重要的生物学活性。然而，缺乏基于易于获得的化学物质的有效分子间反应的针对这些分子的模块化方法。在这里，描述了史无前例的钯催化形式的[4 + 3]环状结构，用于这些三环系统的模块化结构。该反应具有易于获得的反应物（邻卤代芳基醛和N甲苯磺酰基hydr），广泛的底物范围和出色的官能团相容性。易于扩大规模的反应，复杂分子的后期修饰以及生物活性分子和批准药物的集体合成证明了合成潜力。
• PIPERAZINE SUBSTITUTED AZAPINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Alairion, Inc.

  公开号：US20210114989A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) and (II): and to their prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, methods of use, and methods for their preparation. The compounds disclosed herein are useful for modulating H1 and 5-HT 2A receptors and are to be used in the treatment of sleep disorders, such as sleep fragmentation, disturbed sleep/arousals, and arousal threshold.

  本公开涉及化合物的公式(I)和(II)，以及它们的前药、药用盐、药物组合物、使用方法和制备方法。本文披露的化合物可用于调节H1和5-HT2A受体，并用于治疗睡眠障碍，如睡眠碎片化、睡眠紊乱/唤醒和唤醒阈值。