1‐{4‐[(5‐chloro‐1H‐benzimidazole‐2‐yl)methoxy]phenyl}‐3‐phenylthiourea | 84484-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1‐{4‐[(5‐chloro‐1H‐benzimidazole‐2‐yl)methoxy]phenyl}‐3‐phenylthiourea
• 英文别名: Thiourea, N-(4-((5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)methoxy)phenyl)-N'-phenyl-；1-[4-[(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)methoxy]phenyl]-3-phenylthiourea
• CAS: 84484-06-0
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₄OS
• 分子量: 408.911
• InChiKey: FOMJLWRQGAVRJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1‐{4‐[(5‐chloro‐1H‐benzimidazole‐2‐yl)methoxy]phenyl}‐3‐phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑硫脲衍生物作为抗肿瘤药物的设计、合成和评价

  摘要：

  以索拉非尼为先导化合物，设计合成了新型苯并咪唑硫脲衍生物。苯并咪唑部分通过吡啶环进行交换，以增强疏水相互作用并保留铰链区的氢键，而在深层疏水口袋中采用不同体积的亲脂部分以获得更好的疏水相互作用。还使用硫脲作为尿素生物等排体。在 NCI 的体外抗肿瘤筛选中，证明了其针对白血病子组的显着活性。在单剂量测定中，化合物7i、7j和7l对大多数白血病细胞系的 GI% 高于索拉非尼 (GI% = 86.2%–137.1%)，而在五剂量测定中，化合物 7l优于索拉非尼在 GI 50、TGI 和 LC 50方面针对 HL-60(TB) 和 SR 白血病细胞系。化合物7l还引起 HL-60(TB) 白血病细胞系中 G0-G1 和 S 期的周期停滞，并通过提高 Bax/Bcl-2 比率和增加 caspase 3、7 和 9 5.1-来诱导细胞凋亡，分别是 3.2 倍和 5.2 倍。化合物7i、7j和7l还抑制血管内皮生长因子受体

  DOI：

  10.1002/ardp.202300269