1-[2-((S)-1-hydroxy-3-phenyl-2-propanylamino)-2-oxoethyl]-3-benzylbenzimidazolium chloride | 1239567-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-((S)-1-hydroxy-3-phenyl-2-propanylamino)-2-oxoethyl]-3-benzylbenzimidazolium chloride
• 英文别名: 2-(3-benzylbenzimidazol-3-ium-1-yl)-N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]acetamide;chloride
• CAS: 1239567-73-7
• 化学式: C₂₅H₂₆N₃O₂*Cl
• 分子量: 435.953
• InChiKey: QQQKXUYUHAWLCO-FTBISJDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1-[2-((S)-1-hydroxy-3-phenyl-2-propanylamino)-2-oxoethyl]-3-benzylbenzimidazolium chloride 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在室温下由易于获得的 N-杂环卡宾-Ir 络合物催化的酮的对映选择性氢化硅烷化

  摘要：

  从手性α-氨基酸衍生物如β-氨基醇合成了一系列功能化的唑鎓化合物。由此获得的羟基-酰胺官能化的唑盐与 Ag2O 反应得到 N-杂环卡宾-Ag (NHC-Ag) 配合物。随后用[IrCl(cod)] 2 处理所得的银化合物产生单齿IrCl(cod)(NHC)，其在空气中稳定。NHC-Ir 复合物在环境条件下使用 (EtO)2MeSiH 促进了酮的有效不对称氢化硅烷化。发现含有异丁基立体定向基团的手性配体是所检查的功能化 NHC-Ir 配合物的最佳配体。发现催化剂ee和产物ee之间存在线性关系。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402279
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole 、 (S)-2-chloro-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)acetamide 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到1-[2-((S)-1-hydroxy-3-phenyl-2-propanylamino)-2-oxoethyl]-3-benzylbenzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  在手性偶氮化合物存在下，Cu催化的二烷基锌与环烯酮的共轭共轭加成反应中的立体选择性的逆转

  摘要：

  通过使用相同的手性配体，成功实现了二烷基锌与环烯酮在Cu催化的不对称共轭加成反应中对映选择性的逆转。在手性β-氨基醇衍生的盐存在下，Cu（OTf）2催化2-环己烯-1-酮（30）与Et 2 Zn的反应，得到（S）-3-乙基环己酮（31）具有良好的对映选择性。在所研究的一系列手性偶氮化合物中，发现在立体异构中心同时具有叔丁基和在偶氮环上具有苄基取代基的苯并咪唑鎓盐（10）是Cu（OTf）2中配体的最佳选择。-催化反应。当通过使用苯并咪唑鎓衍生物而不是咪唑鎓衍生物进行反应时，观察到良好的对映选择性。还研究了偶氮环上取代基对反应立体选择性的影响。另外，由Cu（OTf）2结合衍生自（S）-亮氨酸甲酯的重氮化合物催化的反应结果，发现手性配体中的羟基侧链可能对烯醇的对映体控制至关重要。共轭加成反应。另一方面，从铜种类的筛选试验中发现，通过使30与Et 2反应来实现对映选择性的逆转。在具有相同配体前体的

  DOI：

  10.1021/jo101147p

文献信息

• Enantioselective catalytic hydrosilylation of propiophenone with a simple combination of a cationic iridium complex and a chiral azolium salt
  作者：Hiro Teramoto、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.001

  日期：2018.11

  investigation of the reaction progress as a function of time revealed that an iridium species, which was generated after 5 h of reaction time, catalyzed the stereoselective reduction with almost perfect facial selection of the ketone. An attempt to obtain a catalytic active species from the reaction of [Ir(cod)2]BF4 and chiral azolium salt has been made. The newly obtained iridium species promoted the

  这项研究旨在为使用催化量的[Ir（cod）2 ] BF 4和手性偶氮盐开发酮的对映选择性氢化硅烷化提供一个简单的程序。以前，催化不对称氢化硅烷化反应使用了定义明确的金属-N-杂环卡宾（NHC）配合物。所提出的方法具有避免制备NHC金属物质的重要优点。评价了一些反应参数，包括还原剂的量，溶剂，催化剂的负载量和配体结构。此外，对反应进程随时间变化的研究表明，在反应时间5小时后产生的铱物种催化了立体选择性还原反应，几乎完全选择了酮。已尝试从[Ir（cod）2 ] BF 4与手性偶氮盐的反应中获得催化活性物质。新获得的铱物质以高收率和对映选择性促进了酮的氢化硅烷化。