(2S,3R,4S)-2,3-(N,O-isopropylidene)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methyl-heptane-3,4-diol | 209684-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,3R,4S)-2,3-(N,O-isopropylidene)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methyl-heptane-3,4-diol
• 英文别名: (1S)-1-[(4S,5R)-4-(cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-5-yl]-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 209684-54-8
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₂
• 分子量: 283.455
• InChiKey: MFJQKOSWCRUFTF-HRCADAONSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.157±22.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2,3-(N,O-isopropylidene)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methyl-heptane-3,4-diol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到(2S,3R,4S)-2-amino-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of Abbott amino-diol: A core unit of the potent renin inhibitor Zankiren

  摘要：

  Abbott amino-diol (2S,3R, 4S)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methyl heptane-3,4-diol 1, a main structural constituent of the orally active renin inhibitor Zankiren has been synthesized using Sharpless asymmetric aminohydroxylation as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00148-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-2,3-(N,O-isopropylidene)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxybutyrate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3R,4S)-2,3-(N,O-isopropylidene)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methyl-heptane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of Abbott amino-diol: A core unit of the potent renin inhibitor Zankiren

  摘要：

  Abbott amino-diol (2S,3R, 4S)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methyl heptane-3,4-diol 1, a main structural constituent of the orally active renin inhibitor Zankiren has been synthesized using Sharpless asymmetric aminohydroxylation as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00148-9

文献信息

• Practical synthesis of Abbott amino-diol: A core unit of the potent renin inhibitor Zankiren
  作者：S. Chandrasekhar、Suchismita Mohapatra、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00148-9

  日期：1999.4

  Abbott amino-diol (2S,3R, 4S)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methyl heptane-3,4-diol 1, a main structural constituent of the orally active renin inhibitor Zankiren has been synthesized using Sharpless asymmetric aminohydroxylation as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.