(S)-N-[(S)-1-(2-pyrrolyl)-3-buten-1-yl]valinol | 1003886-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N-[(S)-1-(2-pyrrolyl)-3-buten-1-yl]valinol
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-[[(1S)-1-(1H-pyrrol-2-yl)but-3-enyl]amino]butan-1-ol
• CAS: 1003886-40-5
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O
• 分子量: 222.33
• InChiKey: VPWXDYUIHHLBHI-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(S)-1-(2-pyrrolyl)-3-buten-1-yl]valinol 在 高碘酸 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (1S)-1-(1H-pyrrol-2-yl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过向手性 2-吡咯亚胺添加有机金属试剂不对称合成 1-(2-吡咯基) 烷基胺

  摘要：

  将有机金属（锂、镁、锌）试剂添加到衍生自 (S)-缬氨醇和 (S)-苯基甘氨醇的 2-吡咯亚胺中，以高产率和非对映选择性得到 N-取代的-1-(2-吡咯基) 烷基胺。(S,S)-非对映异构体是通过 β-氨基醇部分的常规环化制备对映体纯 1-[1-(2-吡咯基)烷基]氮丙啶和制备 (S)-N- 的有用中间体通过手性助剂的氧化裂解制备苯甲酰基 1-[1-(2-吡咯基)烷基]胺及其 N-取代衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700597
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(2-pyrrolmethylidene)valinol 、 氯丙烯镁 在 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(S)-N-[(S)-1-(2-pyrrolyl)-3-buten-1-yl]valinol
  参考文献：
  名称：

  通过向手性 2-吡咯亚胺添加有机金属试剂不对称合成 1-(2-吡咯基) 烷基胺

  摘要：

  将有机金属（锂、镁、锌）试剂添加到衍生自 (S)-缬氨醇和 (S)-苯基甘氨醇的 2-吡咯亚胺中，以高产率和非对映选择性得到 N-取代的-1-(2-吡咯基) 烷基胺。(S,S)-非对映异构体是通过 β-氨基醇部分的常规环化制备对映体纯 1-[1-(2-吡咯基)烷基]氮丙啶和制备 (S)-N- 的有用中间体通过手性助剂的氧化裂解制备苯甲酰基 1-[1-(2-吡咯基)烷基]胺及其 N-取代衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700597

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 1-(2-Pyrrolyl)alkylamines by the Addition of Organometallic Reagents to Chiral 2-Pyrroleimines
  作者：Giuseppe Alvaro、Romano Di Fabio、Andrea Gualandi、Diego Savoia

  DOI：10.1002/ejoc.200700597

  日期：2007.11

  magnesium, zinc) reagents to 2-pyrroleimines derived from (S)-valinol and (S)-phenylglycinol gave N-substituted-1-(2-pyrrolyl)alkylamines with high yields and diastereoselectivities. The (S,S)-diastereomers were useful intermediates for the preparation of enantiopure 1-[1-(2-pyrrolyl)alkyl]aziridines by routine cyclization of the β-amino alcohol moiety and for the preparation of (S)-N-benzoyl 1-[1-(2-pyrrolyl)alkyl]amines

  将有机金属（锂、镁、锌）试剂添加到衍生自 (S)-缬氨醇和 (S)-苯基甘氨醇的 2-吡咯亚胺中，以高产率和非对映选择性得到 N-取代的-1-(2-吡咯基) 烷基胺。(S,S)-非对映异构体是通过 β-氨基醇部分的常规环化制备对映体纯 1-[1-(2-吡咯基)烷基]氮丙啶和制备 (S)-N- 的有用中间体通过手性助剂的氧化裂解制备苯甲酰基 1-[1-(2-吡咯基)烷基]胺及其 N-取代衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)