(2S,3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-[(3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-tetrahydro-2,2,7,7-tetramethyl-3aH-bis[1,3]dioxolo-[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl]-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one | 1352616-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-[(3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-tetrahydro-2,2,7,7-tetramethyl-3aH-bis[1,3]dioxolo-[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl]-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 1352616-85-3
• 化学式: C₃₉H₄₅NO₉
• 分子量: 671.788
• InChiKey: GEGUQGRPQLDUBJ-XVKPTZKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-1-pyrroline-N-oxide 、 6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hept-6-ynopyranose 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 以88%的产率得到(2S,3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-[(3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-tetrahydro-2,2,7,7-tetramethyl-3aH-bis[1,3]dioxolo-[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl]-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  糖衍生手性β-内酰胺的立体选择性合成

  摘要：

  β-内酰胺亚结构的重要性以几类β-内酰胺抗生素为例。在可用于获得这种有趣支架的合成路线中，Kinugasa 反应是一种收敛策略。在本文中，描述了通过末端炔烃和硝酮之间的衣笠反应合成多种手性 β-内酰胺。这些糖衍生的β-内酰胺是通过不同糖衍生的环状硝酮、酒石酸酯和不同糖衍生的炔烃之间的反应合成的。该反应以高非对映选择性得到中等至良好的β-内酰胺收率，主要产生单一产物。还解释了在这些反应中观察到的立体化学偏好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100953