5alpha-胆甾烷-3beta-醇苯甲酸酯 | 5808-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5alpha-胆甾烷-3beta-醇苯甲酸酯
• 英文名称: cholestanol benzoate
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl benzoate；3β-benzoyloxy-5α-cholestane；dihydrocholesteryl benzoate；3β-Benzoyloxy-5α-cholestan；Benzoesaeure-(5α-cholestanyl-(3β)-ester)；5α-cholestan-3β-ol-benzoate；[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 5808-11-7
• 化学式: C₃₄H₅₂O₂
• 分子量: 492.786
• InChiKey: YVXZAWFNDQLXBU-AJQXUMMESA-N

物化性质

• 熔点：
  135.2 °C
• 沸点：
  556.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5alpha-胆甾烷-3beta-醇苯甲酸酯 生成 表雄酮
  参考文献：
  名称：

  DE736845

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 5alpha-胆甾烷-3beta-醇苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Shriner; Ko, Journal of Biological Chemistry, 1928, vol. 80, p. 1,7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Chain Reduction of Alkylboron Compounds with Catechols
  作者：Giorgio Villa、Guillaume Povie、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja110224d

  日期：2011.4.20

  carboxylic acid at high temperature (>150 °C). We report here a mild radical procedure for the transformation of organoboranes to alkanes. 4-tert-Butylcatechol, a well-established radical inhibitor and antioxidant, is acting as a source of hydrogen atoms. An efficient chain reaction is observed due to the exceptional reactivity of phenoxyl radicals toward alkylboranes. The reaction has been applied to a wide

  烷基硼烷向相应烷烃的转化通常通过烷基硼烷的质子分解进行。这个简单的反应需要使用严格的反应条件，即在高温（> 150 °C）下用羧酸处理。我们在这里报告了一种将有机硼烷转化为烷烃的温和激进程序。4-叔丁基儿茶酚是一种成熟的自由基抑制剂和抗氧化剂，是氢原子的来源。由于苯氧基自由基对烷基硼烷的特殊反应性，观察到有效的链式反应。该反应已应用于广泛的有机硼衍生物，例如 B-烷基儿茶酚硼烷、三烷基硼烷、频哪醇硼酸酯和烷基硼酸。此外，迄今为止，通过实验确定了仲烷基自由基和邻苯二酚衍生物之间的氢转移的难以捉摸的速率常数。有趣的是，它们在 80 °C 时比氢化锡慢不到 1 个数量级，这使得儿茶酚对涉及 CC 键形成的广泛转化特别有吸引力。
• Oxidation process using tellurium oxide catalysts
  申请人：——

  公开号：US04370497A1

  公开（公告）日：1983-01-25

  The present invention relates to the use of telluroxides as mild and selective oxidizing agents serving to oxidize certain functions, notably >C.dbd.S groups, in the presence of other relatively easily oxidized functions which remain unaffected; telluroxides of interest as oxidizing agents include, for example, compounds of the formula: ##STR1## wherein R and R.sup.1, which may be the same or different, each represent an optionally substituted aryl or heterocyclic group; or R and R.sup.1 together with the tellurium atom therebetween represent a heterocyclic ring, which may contain one or more further heteroatoms, and which may carry substituents and/or fused aromatic rings.

  本发明涉及碲氧化物作为温和且选择性的氧化剂的用途，用于氧化特定功能，特别是>C.dbd.S基团，在其他相对容易被氧化的功能存在的情况下保持不受影响；作为氧化剂感兴趣的碲氧化物包括例如下式的化合物：##STR1## 其中R和R.sup.1，可以相同也可以不同，分别代表可选择地取代的芳基或杂环基团；或者R和R.sup.1与其之间的碲原子一起代表一个杂环环，该环可以含有一个或多个进一步的杂原子，并且可以携带取代基和/或融合的芳香环。
• Reactions of relevance to the chemistry of aminoglycoside antibiotics. Part 13. A novel synthesis of benzyl ethers
  作者：Anthony G. M. Barrett、Roger W. Read、Derek H. R. Barton

  DOI：10.1039/p19800002184

  日期：——

  Benzyl ethers were prepared from alcohols by reaction with chloro(phenylmethylene)dimethylammonium chloride and sodium hydrogen telluride in sequence. The salt (1)[Me2NC(R1)OR2Cl–; R1= H, R2= cholest-5-en-3β-yl] and sodium borohydride gave the borane complex of 3β-dimethylaminomethoxycholest-5-ene. Salt (1; R1= Ph, R2= cholest-5-en-3β-yl or 5α-cholestan-3β-yl) and ammonia or hydrazine gave the steroidal

  通过依次与氯（苯基亚甲基）二甲基氯化铵和碲化氢钠反应，由醇制得苄基醚。盐（1）[我2 NC（R 1）OR 2氯- ; R 1＝ H，R 2＝胆甾-5-烯-3β-基]，硼氢化钠得到3β-二甲基氨基甲氧基胆甾-5-烯的硼烷配合物。盐（1； R 1 = Ph，R 2 =胆甾-5-en-3β-基或5α-胆甾-3β-基）和氨或肼得到甾族苯甲酸酯或苯甲酰肼酸盐。
• Nucleophilic Substitution Reactions of (Alkoxymethylene)dimethylammonium Chloride
  作者：Anthony G. M. Barrett、D. Christopher Braddock、Rachel A. James、Nobuyuki Koike、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/jo980583j

  日期：1998.9.1

  The use of imidate esters as potential replacements for diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine in the Mitsunobu reaction is described. A series of secondary alcohols were allowed to react with (chloromethylene)dimethylammonium chloride, generated from dimethylformamide (DMF) and oxalyl chloride, to give imidate esters. Reaction of these salts with potassium benzoate or potassium phthalimide

  描述了在Mitsunobu反应中使用亚氨酸酯作为偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的潜在替代物。使一系列仲醇与由二甲基甲酰胺（DMF）和草酰氯生成的（氯亚甲基）二甲基氯化铵反应，得到亚氨酸酯。这些盐与苯甲酸钾或邻苯二甲酰亚胺钾的反应以极好的收率得到了S（N）2取代的产物，且立体化学清晰易懂。讨论了反应条件的优化，作为通过减少所需亲核试剂的量来增加该方法的原子经济性的手段。
• Nucleophilic substitution of (alkoxymethylene)dimethylammonium chloride with carboxylate salts: a convenient procedure for the synthesis of esters with inversion of configuration
  作者：Anthony G. M. Barrett、Nobuyuki Koike、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1039/c39950001403

  日期：——

  Secondary alcohols are converted into benzoate esters with inversion of configuration via sequential reaction with (chloromethylene)dimethylammonium chloride and potassium benzoate.

  仲醇通过与（氯亚甲基）二甲基氯化铵和苯甲酸钾的顺序反应，转化构型而转化为苯甲酸酯。