3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid | 65565-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (+/-)-3-Phenyl-3-<4-chlor-phenyl>-hydracrylsaeure；3-Hydroxy-3-phenyl-3-<4-chlor-phenyl>-propionsaeure；3-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid；3-(4-Chlor-phenyl)-3-hydroxy-3-phenyl-propionsaeure；3-(4-Chlorophenyl)-3-hydroxy-3-phenyl-propanoic acid
• CAS: 65565-13-1
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃
• 分子量: 276.719
• InChiKey: QSNPDEUHSZSYRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid 在 镍 硫酸 、 氢气 作用下， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Friedel-crafts环化反应-VI 1：巴豆酮和查耳酮的多磷酸催化反应

  摘要：

  巴豆酮和查尔酮衍生物的多磷酸催化环化反应是一般反应，在没有其他Friedel-Crafts催化剂明显的芳基取代基迁移的情况下发生。但是，可能还会发生另外两个反应：氢化和α-羰基裂解。因此，4-溴查耳酮得到3-（对-溴苯基）-1-苯基丙烷-1-1、3- （对-溴苯基）茚满-1-1和一些苯甲酸。与报道的α，β-不饱和酯和二乙烯基酮环化的机理相比，讨论了环化的机理。中间Wheland配合物的形成被认为是可旋转的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80317-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氯二苯甲酮 在 锌 、 苯 作用下， 生成 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Reversibility of the Friedel—Crafts Condensation. Hydrogenation Phenomena

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01314a051

文献信息

• Reformatsky reactions with <i>o</i>- and <i>p</i>-substituted benzophenones
  作者：E. H. Charlesworth、Peter Charleson

  DOI：10.1139/v68-306

  日期：1968.6.1

  Nine new β,β-diarylhydracrylic acids are reported from the condensation of monosubstituted benzophenones with ethyl bromoacetate in Reformatsky reactions. The reaction of 4-nitrobenzophenone which ...

  在 Reformatsky 反应中，单取代的二苯甲酮与溴乙酸乙酯的缩合反应产生了九种新的 β,β-二芳基丙烯酸。4-硝基二苯甲酮反应...
• cis and trans Forms of β-(p-Chlorophenyl)-cinnamic Acid
  作者：Reynold C. Fuson、Harold L. Jackson

  DOI：10.1021/ja01184a505

  日期：1948.4
• Friedel-crafts cyclisation—VI11Part V.J.M. Allen, K.M. Johnston and R.G. Shotter, Chem. &amp; Ind. 108 (1976).
  作者：J.M. Allen、K.M. Johnston、J.F. Jones、R.G. Shotter

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80317-7

  日期：——

  Polyphosphoric acid-catalysed cyclisation of derivatives of crotonophenone and chalcone is shown to be a general reaction which occurs without migration of aryl substituents evident with other Friedel-Crafts catalysts. Two other reactions, however, may intervene: hydrogenation and α-carbonyl cleavage. Thus 4-bromochalcone gives 3 - (p - bromophenyl) -1 - phenylpropan -1 - one, 3 - (p - bromophenyl)indan

  巴豆酮和查尔酮衍生物的多磷酸催化环化反应是一般反应，在没有其他Friedel-Crafts催化剂明显的芳基取代基迁移的情况下发生。但是，可能还会发生另外两个反应：氢化和α-羰基裂解。因此，4-溴查耳酮得到3-（对-溴苯基）-1-苯基丙烷-1-1、3- （对-溴苯基）茚满-1-1和一些苯甲酸。与报道的α，β-不饱和酯和二乙烯基酮环化的机理相比，讨论了环化的机理。中间Wheland配合物的形成被认为是可旋转的。
• The Reversibility of the Friedel—Crafts Condensation. Hydrogenation Phenomena
  作者：L. L. Alexander、A. L. Jacoby、Reynold C. Fuson

  DOI：10.1021/ja01314a051

  日期：1935.11