3-(4-fluorobenzyl)cyclohex-2-en-1-one | 223443-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorobenzyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-[(4-Fluorophenyl)methyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 223443-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₃FO
• 分子量: 204.244
• InChiKey: KOBNLDHOXFRENE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorobenzyl)cyclohex-2-en-1-one 生成 3-[(4-Fluorophenyl)methyl]cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CYCLOPENTENE DERIVATIVES USEFUL AS ANTAGONISTS OF THE MOTILIN RECEPTOR

  摘要：

  公开号：

  EP1027342B1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 、 三正丁基氟化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 3-(4-fluorobenzyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯介导的远程封端的环烯酮的γ和ε芳基化和烯基化中的远程官能化

  摘要：

  我们在此报告了对未封闭的环状烯酮的甲硅烷基二烯醚的简单和区域选择性内-以及外-γ-芳基化的广泛研究，并利用了钯催化的改良的Kuwajima-Urabe条件。我们还成功地探索了π-延伸的环烯酮的甲硅烷基-三烯醇醚的新的外-ε-芳基化。另外，在此，我们还报道了环状烯酮的甲硅烷基-二烯醇和甲硅烷基-三烯醇醚的排他性γ-和ε-烯基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03462

文献信息

• A versatile approach to functionalized cyclic ketones bearing quaternary carbon stereocenters via organocatalytic asymmetric conjugate addition of nitroalkanes to cyclic β-substituted α,β-Enones
  作者：Si-Jia Yu、Ya-Nan Zhu、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132005

  日期：2021.3

  quaternary stereogenic centers at β-C has been developed. This is an extension of the method that we developed during the total synthesis of (−)-haliclonin A, which features the employment of structurally relatively simple, cheap and easily available primary amine-thiourea derived from (R,R)-1,2-diaminocyclohexane as the chiral catalyst. The method shows wide substrate scope, good functional group tolerance

  已经开发了一种通用的有机催化不对称共轭硝基链烷烃加成到β-取代的环状α，β-烯酮上的环状酮，其在β-C处带有全碳四元立体异构中心。这是我们在（-）-haliclonin A的全合成过程中开发的方法的扩展，该方法的特点是采用结构相对简单，廉价且易于获得的伯胺-硫脲衍生自（R，R）-1,2-二氨基环己烷为手性催化剂。该方法显示了广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，可快速获得多功能手性化合物。该方法的合成潜力通过将硝基酮加合物一步转化为其他四类化合物来证明。通过将手性HPLC分析的保留时间和比旋光度与已知化合物的保留时间进行比较，可以确定加合物的绝对构型。根据DFT计算研究，合理选择了对映选择性控制机制。
• 一种手性三氮唑-噁唑啉化合物及其制备方法与应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN117447462A

  公开（公告）日：2024-01-26

  本发明的一种手性三氮唑‑噁唑啉化合物及其制备方法与应用属于有机合成技术领域。所述手性三氮唑‑噁唑啉化合物，结构式为：#imgabs0#制备方法包括点击反应、三氮唑N2取代反应、Suzuki偶联、三氮唑酯水解、与手性胺基醇酰胺化后脱水缩合等步骤。通过加入所述手性三氮唑‑噁唑啉化合物和钯盐化合物原位络合生成催化剂后在前手性有机化合物的碳碳双键上进行芳基硼酸的不对称加成制备手性有机化合物。本发明制备新型三氮唑‑噁唑啉化合物具有原料成本低、合成步骤少、实验场地要求低、反应条件相对温和、操作简单等优点。