(R)-6-bromo-3-(N,N-dicyclobutylamino)-8-fluoro-5-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran | 280565-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-6-bromo-3-(N,N-dicyclobutylamino)-8-fluoro-5-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: [(3R)-6-bromo-3-[di(cyclobutyl)amino]-8-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 280565-98-2
• 化学式: C₁₈H₂₀BrF₄NO₄S
• 分子量: 502.325
• InChiKey: KZVBRQYFLOBQIY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-bromo-3-(N,N-dicyclobutylamino)-8-fluoro-5-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-6-Bromo-3-dicyclobutylamino-8-fluoro-chroman-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [14C]-和[3H]-robalzotan 选择性 5-HT1a 拮抗剂的放射合成

  摘要：

  描述了氚和碳 14 标记的 robalzotan 的合成。(R)-6-溴-3-(N,N-二环丁基氨基)-8-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-5-羧酸甲酯(7)催化氢化后得到氚化罗巴佐坦8以钯为催化剂的氚气。通过(R)-3-N,N-二环丁基氨基-8-氟-5-三氟甲烷-磺酰氧基-3,4-2H-1-苯并吡喃的氰基化得到相应的碳14标记的化合物11。随后将腈水解并转化为碳 14 标记的罗巴佐坦。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200004)43:5<437::aid-jlcr329>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-bromo-3-(N,N-dicyclobutylamino)-8-fluoro-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran hydrochloride 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-6-bromo-3-(N,N-dicyclobutylamino)-8-fluoro-5-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  [14C]-和[3H]-robalzotan 选择性 5-HT1a 拮抗剂的放射合成

  摘要：

  描述了氚和碳 14 标记的 robalzotan 的合成。(R)-6-溴-3-(N,N-二环丁基氨基)-8-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-5-羧酸甲酯(7)催化氢化后得到氚化罗巴佐坦8以钯为催化剂的氚气。通过(R)-3-N,N-二环丁基氨基-8-氟-5-三氟甲烷-磺酰氧基-3,4-2H-1-苯并吡喃的氰基化得到相应的碳14标记的化合物11。随后将腈水解并转化为碳 14 标记的罗巴佐坦。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200004)43:5<437::aid-jlcr329>3.0.co;2-j