(5-Ethyl-6-naphthalen-1-ylmethyl-4-oxo-1,4-dihydro-pyrimidin-2-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester | 194808-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5-Ethyl-6-naphthalen-1-ylmethyl-4-oxo-1,4-dihydro-pyrimidin-2-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: 5-Ethyl-2-[(methoxycarbonylmethyl)thio]-6-(1-naphthylmethyl)pyrimidin-4(1H)-one；methyl 2-[[5-ethyl-4-(naphthalen-1-ylmethyl)-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl]sulfanyl]acetate
• CAS: 194808-51-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 368.456
• InChiKey: JIQNBQKMDYVUOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Ethyl-6-naphthalen-1-ylmethyl-4-oxo-1,4-dihydro-pyrimidin-2-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以97%的产率得到(5-Ethyl-6-naphthalen-1-ylmethyl-4-oxo-1,4-dihydro-pyrimidin-2-ylsulfanyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  HEPT和DABO的抗HIV活性萘类似物。

  摘要：

  将5-乙基-6-（1-萘甲基）尿嘧啶和5-乙基-6-（1-萘甲基）-2-硫尿嘧啶烷基化，分别得到。N-1和S2是乙氧基甲基和甲硫基甲基尿嘧啶衍生物。还用溴乙酸甲酯将5-乙基-6-（1-萘甲基）-2-硫尿嘧啶烷基化。产品显示出对HIV-1的活性，而N-1烷基化衍生物确实具有很高的活性。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-0426
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙腈 在 sodium 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (5-Ethyl-6-naphthalen-1-ylmethyl-4-oxo-1,4-dihydro-pyrimidin-2-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  HEPT和DABO的抗HIV活性萘类似物。

  摘要：

  将5-乙基-6-（1-萘甲基）尿嘧啶和5-乙基-6-（1-萘甲基）-2-硫尿嘧啶烷基化，分别得到。N-1和S2是乙氧基甲基和甲硫基甲基尿嘧啶衍生物。还用溴乙酸甲酯将5-乙基-6-（1-萘甲基）-2-硫尿嘧啶烷基化。产品显示出对HIV-1的活性，而N-1烷基化衍生物确实具有很高的活性。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-0426

文献信息

• Nonnucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors; part 3. Synthesis and antiviral activity of 5-alkyl-2-[(aryl and alkyloxyl-carbonylmethyl)thio]-6-(1-naphthylmethyl) pyrimidin-4(3H)-ones
  作者：Yanping He、Fener Chen、Xiongjie Yu、Yueping Wang、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1016/j.bioorg.2004.05.007

  日期：2004.12

  beta-carbonyl group on the C-2 side chain were synthesized. All of the new compounds were evaluated for their anti-HIV activities in MT-4 cells. The most active compound, 5-isopropyl-2-[(4'-methoxyphenylcarbonyl-methyl)thio]-6-(1-naphthylmethyl)pyrimid in-4(3H)-one showed activity against HIV-1 and against the double mutated strain of HIV(Y181C and K103N) in the micromolar range. Furthermore, some

  合成了一系列在C-2侧链上具有β-羰基的6-萘甲基甲基取代的S-烷基化的二氢烷氧基苄基氧嘧啶（S-DABO）类似物。对所有这些新化合物在MT-4细胞中的抗HIV活性进行了评估。最活泼的化合物4-（3H）-中的5-异丙基-2-[（（4'-甲氧基苯基羰基-甲基）硫基] -6-（1-萘基甲基）嘧啶显示出对HIV-1和双突变的活性。 HIV的菌株（Y181C和K103N）在微摩尔范围内。此外，某些化合物在细胞培养中对HIV-1和HIV-2均具有活性。鉴于这些化合物针对S0561945进行测试时其抗病毒活性的损失远不如典型NNRTI的活性下降那么明显，
• Anti-HIV Active Naphthyl Analogues of HEPT and DABO.
  作者：Krzysztof Danel、Claus Nielsen、Erik B. Pedersen、Erik Jonas Pedersen、Elemér Fogassy、Charles A. McAuliffe、Stenbjörn Styring、Cecilia Tommos、Kurt Warncke、Bryan R. Wood

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.51-0426

  日期：——

  derivatives. 5-Ethyl-6-(1-naphthylmethyl)-2-thiouracil was also S2 alkylated with methyl bromoacetate. The products showed activity against HIV-1, and the N-1 alkylated derivatives were indeed highly active.

  将5-乙基-6-（1-萘甲基）尿嘧啶和5-乙基-6-（1-萘甲基）-2-硫尿嘧啶烷基化，分别得到。N-1和S2是乙氧基甲基和甲硫基甲基尿嘧啶衍生物。还用溴乙酸甲酯将5-乙基-6-（1-萘甲基）-2-硫尿嘧啶烷基化。产品显示出对HIV-1的活性，而N-1烷基化衍生物确实具有很高的活性。
• 5-Alkyl-2-[(aryl and alkyloxylcarbonylmethyl)thio]-6-(1-naphthylmethyl) pyrimidin-4(3H)-ones as an unique HIV reverse transcriptase inhibitors of S-DABO series
  作者：Yanping He、Fener Chen、Guangfu Sun、Yueping Wang、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.04.008

  日期：2004.6

  The introduction of a beta-carbonyl group to the C-2 side chain of S-DABO led to the finding of a series of novel potent anti-HIV agent. Some derivatives proved to be highly effective in inhibiting HIV-1 replication at nanomolar concentrations. Furthermore, the novel S-DABOs differ from the classical NNRTIs in that some compounds are active against both HIV-1 and HIV-2. They might interfere with another target or at least act on RT in a different way as compared to typical NNRTIs. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.