2-[(1-methyl-4-nitro-5-imidazolyl)thio]-5-acetamido-1,3,4-thiadiazole | 1070980-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(1-methyl-4-nitro-5-imidazolyl)thio]-5-acetamido-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: N-[5-(3-methyl-5-nitroimidazol-4-yl)sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 1070980-44-7
• 化学式: C₈H₈N₆O₃S₂
• 分子量: 300.322
• InChiKey: KOQAUBAYWBNCAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-253 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-methyl-4-nitro-5-imidazolyl)thio]-5-acetamido-1,3,4-thiadiazole 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到N-(5-(1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-ylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis andIn VitroAntibacterial Activity of New 2-(1-Methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-ylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazoles

  摘要：

  在本研究中，我们报告了一系列新的2-(1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基磺酰基)-1,3,4-噻二唑化合物（6a-c）的合成和抗菌活性。化合物6a-c通过常规琼脂稀释法在体外对包括革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌在内的一系列微生物进行了测试。其中，1,3,4-噻二唑骨架上带有5-(5-硝基呋喃-2-基)-残基的化合物6b对革兰氏阳性细菌，包括金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌和枯草杆菌等，表现出了有前途的抗菌活性。

  DOI：

  10.1155/2011/642071
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-4-硝基-1H-咪唑 、 2-乙酰氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(1-methyl-4-nitro-5-imidazolyl)thio]-5-acetamido-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis andIn VitroAntibacterial Activity of New 2-(1-Methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-ylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazoles

  摘要：

  在本研究中，我们报告了一系列新的2-(1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基磺酰基)-1,3,4-噻二唑化合物（6a-c）的合成和抗菌活性。化合物6a-c通过常规琼脂稀释法在体外对包括革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌在内的一系列微生物进行了测试。其中，1,3,4-噻二唑骨架上带有5-(5-硝基呋喃-2-基)-残基的化合物6b对革兰氏阳性细菌，包括金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌和枯草杆菌等，表现出了有前途的抗菌活性。

  DOI：

  10.1155/2011/642071

文献信息

• Synthesis and<i>In‐Vitro</i>Antibacterial Activity of 5‐Substituted 1‐Methyl‐4‐nitro‐1<i>H</i>‐imidazoles
  作者：Bahram Letafat、Saeed Emami、Alireza Aliabadi、Negar Mohammadhosseini、Mohammad Hassan Moshafi、Ali Asadipour、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/ardp.200800022

  日期：2008.8

  series of 5‐substituted 1‐methyl‐4‐nitro‐1H‐imidazole derivatives were synthesized and evaluated for in‐vitro antibacterial activity against a panel of microorganisms including Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Bacillus subtilis, Esherichia coli, Klebsiella pneumonia, Entrobacter aerogenes, and Helicobacter pylori using conventional agar dilution method. Among the test compounds, 1‐meth

  合成了一系列 5-取代的 1-甲基-4-硝基-1H-咪唑衍生物并评估了对一组微生物的体外抗菌活性，包括金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、肠杆菌产气菌和幽门螺杆菌使用常规琼脂稀释方法。在测试化合物中，1-甲基-4-硝基-5-(苯磺酰基)-1H-咪唑对革兰氏阳性菌的作用最强，MIC值为⪇8 μg/mL。所有化合物在 ⪇64 μg/mL 浓度下均对革兰氏阴性菌无显着活性。对 15 株幽门螺杆菌临床分离株的 MIC 值表明，化合物 10 和 11 是该系列中在抑制幽门螺杆菌生长方面最具活性的化合物幽门螺杆菌（MIC = 2 μg/mL）。