dimethyl(naphthalen-1-ylmethyl)(phenyl)silane | 1350934-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl(naphthalen-1-ylmethyl)(phenyl)silane
• 英文别名: 1-(dimethylphenylsilylmethyl)naphthalene；Dimethyl-(naphthalen-1-ylmethyl)-phenylsilane；dimethyl-(naphthalen-1-ylmethyl)-phenylsilane
• CAS: 1350934-29-0
• 化学式: C₁₉H₂₀Si
• 分子量: 276.453
• InChiKey: OJQUTJFJAZQVBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 在 降冰片烯 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 dimethyl(naphthalen-1-ylmethyl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed C–H Silylation of Methylboronic Acid Using a Removable α-Directing Modifier on the Boron Atom

  摘要：

  使用2-(1H-吡唑-3-基)苯胺作为可去除的α-定向修饰剂，实现了锆催化的甲基硼酸C–H硅化反应。产物，即（苯基二甲硅基）甲基匹那酮硼烷与芳基卤化物的交叉偶联反应在[PdCl2(dppf)]催化剂和氢氧化铯作为碱的存在下进行。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.916

文献信息

• Palladium-catalyzed silylation reaction between benzylic halides and silylboronate
  作者：Zhi-Dao Huang、Ran Ding、Peng Wang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c6cc00713a

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed silylation reaction of benzylic halides with silyboranate is reported. In this reaction, primary and secondary benzylic halides could react well with silylboronates to afford benzylic silanes. This...

  报道了苄基卤化物与甲硅烷基硼酸酯的有效的Pd催化的甲硅烷基化反应。在该反应中，伯和仲苄基卤化物可与甲硅烷基硼酸酯良好反应，得到苄基硅烷。这个...
• Nickel-catalyzed cross-coupling reaction of carbamates with silylmagnesium reagents
  作者：Vetrivelan Murugesan、Venkadesh Balakrishnan、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.026

  日期：2019.9

  kinetically inert in cross-coupling reactions compared to those of carbon–halogen bonds. Thus, developing methodologies for the activation of CO bonds in cross-coupling reactions remains a major challenge. We disclose an unprecedented nickel mediated cross-coupling of carbamates with silylmagnesium reagents that does not require the expensive silylboranes. Silylmagnesium reagents were prepared from either silyllithium

  与碳-卤素键相比，C O键在交叉偶联反应中具有动力学惰性。因此，开发用于交叉偶联反应中CO键活化的方法学仍然是主要挑战。我们公开了前所未有的镍介导的氨基甲酸酯与甲硅烷基镁试剂的镍介导的交叉偶联，不需要昂贵的甲硅烷基硼烷。甲硅烷基镁试剂是由甲硅烷基锂或甲硅烷基碘制备的。该方法的特征在于三甲基甲硅烷基偶联产物的合成及其合成应用。动力学研究和自由基钟实验揭示了限速C O键断裂，相对于催化剂的半数级和非自由基过渡态。
• Ruthenium-catalyzed C–H Silylation of Methylboronic Acid Using a Removable α-Directing Modifier on the Boron Atom
  作者：Hideki Ihara、Akinori Ueda、Michinori Suginome

  DOI：10.1246/cl.2011.916

  日期：2011.9.5

  Ruthenium-catalyzed C–H silylation of methylboronic acid was achieved by use of 2-(1H-pyrazol-3-yl)aniline as a removable α-directing modifier on the boron atom. Cross-coupling of the product, i.e., (phenyldimethylsilyl)methylpinacolborane, with aryl halides proceeded in the presence of a [PdCl2(dppf)] catalyst and CsOH as a base.

  使用2-(1H-吡唑-3-基)苯胺作为可去除的α-定向修饰剂，实现了锆催化的甲基硼酸C–H硅化反应。产物，即（苯基二甲硅基）甲基匹那酮硼烷与芳基卤化物的交叉偶联反应在[PdCl2(dppf)]催化剂和氢氧化铯作为碱的存在下进行。