diethyl ((4-chlorophenyl)fluoromethyl)phosphonate | 79177-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl ((4-chlorophenyl)fluoromethyl)phosphonate
• 英文别名: 1-chloro-4-[diethoxyphosphoryl(fluoro)methyl]benzene
• CAS: 79177-63-2
• 化学式: C₁₁H₁₅ClFO₃P
• 分子量: 280.663
• InChiKey: XXLIOMNGQOVOHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ((4-chlorophenyl)fluoromethyl)phosphonate 在 甲醇 、 三甲基溴硅烷 作用下， 生成 4-chloro-α-fluorobenzylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  α-和γ-氟代烷基膦酸酯的新型合成

  摘要：

  α-羟基苄基膦酸酯被二乙基氨基硫三氟化物有效地转化为α-氟苄基膦酸酯，而相应的α-羟基烯丙基和α-羟基肉桂基膦酸酯则经烯丙基重排进行氟化。相应的膦酸是通过使用溴代或碘代三甲基硅烷进行酯化反应而形成的。

  DOI：

  10.1039/c39810000511
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基磷酸二乙酯 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 水 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 0.75h， 生成 diethyl ((4-chlorophenyl)fluoromethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦酸酯的受控单卤代：纯α-单卤代二乙基苄基膦酸酯的新途径

  摘要：

  从二乙基苄基膦酸酯开始，已经通过一锅法以纯净形式获得了多种α-单氟二乙基氯，氯代，溴代和碘代苄基膦酸酯。这种高产率的方法意味着用TMSC1对苄基阴离子进行中间保护，然后用亲电卤化试剂进行卤化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00037-x

文献信息

• Pharmaceutical compound comprising a pyrazole derivative and methods of using the same for the treatment of calcium release-activated calcium channel associated diseases
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06348480B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  The present invention is directed to drugs, in particular, pyrazole derivatives represented by the following general formula (I) which have a calcium release-activated calcium channel inhibitory effect and medicinal compositions, in particular, calcium release-activated calcium channel inhibitors containing the above compounds as the active ingredient, wherein each substituent is defined in the specification. The present invention also relates to a pharmaceutical composition containiing an effective amount of the compound of formula (I) and a pharmaceutically effective carrier. The present invention further relates to methods of treatment of diseases associated with calcium release-activated calcium channels, diseases associated with IL-2 production, and methods of treatment of allergic, inflammatory or auto-immune diseases.

  本发明涉及药物，特别是由以下一般式（I）表示的吡唑衍生物，其具有钙释放激活的钙通道抑制作用和药用组合物，特别是含有上述化合物作为活性成分的钙释放激活的钙通道抑制剂，其中每个取代基在规范中定义。本发明还涉及含有一定量的式（I）化合物和药效载体的药用组合物。本发明还涉及与钙释放激活的钙通道相关的疾病、与IL-2产生相关的疾病以及过敏、炎症或自身免疫疾病的治疗方法。
• ?-Fluoro-Benzylphosphonates as Reagents for the Preparation of 1-Fluoro-1-Aryl Alkenes and ?-Fluorostilbenes
  作者：Thomas Allmendinger、Roger Fujimoto、Fabrizio Gasparini、Walter Schilling、Yoshi Satoh

  DOI：10.2533/000942904777678217

  日期：——

  The preparation of several fluoro-benzylphosphonates Ar-CHF-PO(OEt)2 and their Wadsworth-Emmons type olefination with aldehydes and ketones are described affording fluorostyrenes and fluorostilbenes. Some of these compounds are incorporated into target molecules tested as drug candidates.

  描述了几种氟苯基膦酸酯Ar-CHF-PO(OEt)2的制备方法，以及它们与醛和酮进行的沃兹沃思-艾蒙斯型烯化反应，得到了氟苯乙烯和氟苯基联苯。其中一些化合物被纳入目标分子中，作为药物候选物进行测试。
• The First Synthesis of Diethyl α,α-Chlorofluorobenzylphosphonates
  作者：Zhi Guan、Di Wu、Yanhong He、Rongchang Tang

  DOI：10.1055/s-0029-1217564

  日期：2009.8

  Starting from α-hydroxyphosphonates, a wide variety of diethyl α,α-chlorofluorobenzylphosphonates have been obtained in pure form in a two-step procedure. The first step was chlorination of α-hydroxyphosphonates with Ph 3 P and CCl 4 , while the second step was fluorination with N-fluorobisbenzenesulfonimide.

  从 α-羟基膦酸酯开始，通过两步程序以纯形式获得了多种二乙基 α,α-氯氟苄基膦酸酯。第一步是用Ph 3 P和CCl 4 氯化α-羟基膦酸酯，而第二步是用N-氟双苯磺酰亚胺氟化。
• A highly selective synthesis of α-monofluoro- and α-monochloro- benzylphosphonates using electrophilic halogenation of benzylphosphonates carbanions
  作者：Bogdan Iorga、Frédéric Eymery、Philippe Savignac

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00648-0

  日期：1998.5

  monofluorination and monochlorination of a wide variety of diethyl benzylphosphonates have been realized in a one-pot procedure. The monohalogenation was accomplished by intermediate of a benzylic carbanion protected with TMSCI using N-fluorobenzenesulfonimide (NFBS) and hexachloroethane, respectively. After mild removal of protecting group, this procedure delivers the α-monohalogenobenzylphosphonates in high yields

  通过一锅法已经实现了多种二乙基苄基膦酸酯的选择性亲电子单氟化和单氯化。通过分别使用N-氟苯磺酰亚胺（NFBS）和六氯乙烷的TMSCI保护的苄基碳负离子的中间体来完成单卤化反应。轻度除去保护基团后，此步骤可高产率（68–97％）和纯净形式提供α-单卤代苄基膦酸酯。
• [EN] 1-SULFONYL PIPERIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF PROKINETICIN RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-SULFONYL PIPÉRIDINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE LA PROKINÉTICINE
  申请人：TAKEDA CAMBRIDGE LTD

  公开号：WO2014202999A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof in which m, n, W, X, Y, Z, R1 , R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification, compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了公式（I）中的化合物及其药用可接受的盐，其中m、n、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4和R5如规范中定义，包含它们的组合物以及它们在治疗中的用途。