(R)-(+)-2-(d-10-camphorsulfonyloxy)-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-1-propanone dimethyl acetal | 83059-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(+)-2-(d-10-camphorsulfonyloxy)-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-1-propanone dimethyl acetal
• 英文别名: [(2R)-1,1-dimethoxy-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-2-yl] [(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonate
• CAS: 83059-67-0
• 化学式: C₂₆H₃₄O₇S
• 分子量: 490.618
• InChiKey: SJHNBXBCXTWIDL-FLPMJASOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-(d-10-camphorsulfonyloxy)-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-1-propanone dimethyl acetal 在 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到(R)-naproxen methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用芳基的1,2-重排合成旋光的2-芳基链烷酸

  摘要：

  通过使用手性的1-芳基-2-磺酰基氧基-1-烷醛缩醛中的芳基的立体定向的1，2-重排，完成了合成旋光的2-芳基链烷酸的新途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(82)80148-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(6-甲氧基-2-萘)-1-丙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (R)-(+)-2-(d-10-camphorsulfonyloxy)-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-1-propanone dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  利用芳基的1,2-重排合成旋光的2-芳基链烷酸

  摘要：

  通过使用手性的1-芳基-2-磺酰基氧基-1-烷醛缩醛中的芳基的立体定向的1，2-重排，完成了合成旋光的2-芳基链烷酸的新途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(82)80148-2

文献信息

• TSUCHIHASHI, GEN-ICHI;MITAMURA, SHUICHI;KITAJIMA, KOUJI;KOBAYASHI, KUMI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 51, 5427-5430
  作者：TSUCHIHASHI, GEN-ICHI、MITAMURA, SHUICHI、KITAJIMA, KOUJI、KOBAYASHI, KUMI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of optically active 2-arylalkanoic acids by the use of 1,2-rearrangement of the aryl group
  作者：Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80148-2

  日期：1982.1

  A new route to the synthesis of optically active 2-arylalkanoic acids was accomplished by using stereospecific 1,2-rearrangement of the aryl group in chiral 1-aryl-2-sulfonyloxyl-l-alkanone acetals.

  通过使用手性的1-芳基-2-磺酰基氧基-1-烷醛缩醛中的芳基的立体定向的1，2-重排，完成了合成旋光的2-芳基链烷酸的新途径。