o-(4-methyl-3-pentenyl)phenol | 143700-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: o-(4-methyl-3-pentenyl)phenol
• 英文别名: 2-(4-Methylpent-3-enyl)phenol
• CAS: 143700-87-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: LQVYMJHIPWWJSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(4-methyl-3-pentenyl)phenol 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-isopropyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  钯和乙烯基和芳基三氟甲磺酸酯的分子内环化反应。β-氢化物消除步骤的相关区域选择性。

  摘要：

  已经研究了Pd（0）催化的乙烯基和芳基三氟甲磺酸酯的分子内烯化反应，以便在至少有两种选择的情况下获得对动力学上优选的还原消除的认识。在任一系列中，发现未活化的烯烃参加者最容易转化成非共轭环化产物。尽管在闭环过程中要使用反应性较低的芳基三氟甲磺酸酯所需的条件更强，但仍可看到这种趋势。另一方面，当侧链由α-丙烯酸甲酯单元终止时，在动力学上优选共轭二烯。这两个反应似乎在能量上紧密平衡，因为产品分布并没有很大的不同。不过，

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.46-0597
• 作为产物：
  描述：

  triphenylphosphonio-1-methylethanide 、 chroman-2-ol 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到o-(4-methyl-3-pentenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钯和乙烯基和芳基三氟甲磺酸酯的分子内环化反应。β-氢化物消除步骤的相关区域选择性。

  摘要：

  已经研究了Pd（0）催化的乙烯基和芳基三氟甲磺酸酯的分子内烯化反应，以便在至少有两种选择的情况下获得对动力学上优选的还原消除的认识。在任一系列中，发现未活化的烯烃参加者最容易转化成非共轭环化产物。尽管在闭环过程中要使用反应性较低的芳基三氟甲磺酸酯所需的条件更强，但仍可看到这种趋势。另一方面，当侧链由α-丙烯酸甲酯单元终止时，在动力学上优选共轭二烯。这两个反应似乎在能量上紧密平衡，因为产品分布并没有很大的不同。不过，

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.46-0597

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (+)-isocryptotanshinone and formal synthesis of (−)-cryptotanshinone
  作者：Xiang Shi、Xiaoyu Liu、Feilong Yang、Yong Wang、Zhenwei Wang、Xiaozhen Jiao、Ping Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.069

  日期：2019.7

  The first asymmetric total synthesis of (+)-isocryptotanshinone was achieved in 12 linear steps with 12% overall yield from commercially available dihydrobenzopyrone. The key step was a base-mediated cyclization reaction. In addition, the synthetic strategy included the formal synthesis of (−)-cryptotanshinone.

  （+）-异隐庚烷酮的第一次不对称全合成以12个线性步骤完成，从可商购的二氢苯并吡喃酮中获得的总收率为12％。关键步骤是碱基介导的环化反应。另外，合成策略包括（-）-隐丹参酮的形式合成。
• CYCLISATION PROCESS OF FORMING A MULTIPLE RING COMPOUND
  申请人：Loh Teck Peng

  公开号：US20100228058A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention relates to a cyclisation process of forming a multiple ring compound from an isoprenoid compound. The cyclisation process involves reacting the isoprenoid compound with an acetal initiator under conditions sufficient to form the multiple ring compound. The isoprenoid compound is contacted with an initiator an optionally with a catalyst. Cyclisation occurs by reaction of the initiator with the isoprenoid compound. Cyclic acetal compounds wherein the acetal forms part of 6-membered unsaturated ring are also defined.

  本发明涉及一种从异戊二烯化合物形成多环化合物的环化过程。该环化过程涉及将异戊二烯化合物与缩醛引发剂在足够的条件下反应以形成多环化合物。异戊二烯化合物与引发剂接触，可选择地与催化剂接触。环化是通过引发剂与异戊二烯化合物的反应发生的。还定义了其中缩醛部分形成6元不饱和环的环状缩醛化合物。
• US8227645B2
  申请人：——

  公开号：US8227645B2

  公开（公告）日：2012-07-24
• US8629268B2
  申请人：——

  公开号：US8629268B2

  公开（公告）日：2014-01-14
• [EN] CYCLISATION PROCESS OF FORMING A MULTIPLE RING COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLISATION DESTINE A FORMER UN COMPOSE A CYCLES MULTIPLES
  申请人：UNIV NANYANG

  公开号：WO2007097719A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  [EN] The present invention relates to a cyclisation process of forming a multiple ring compound from an isoprenoid compound. The cyclisation process involves reacting the isoprenoid compound with an acetal initiator under conditions sufficient to form the multiple ring compound. The isoprenoid compound is contacted with an initiator an optionally with a catalyst. Cyclisation occurs by reaction of the initiator with the isoprenoid compound. Cyclic aceta compounds wherein the acetal forms part of 6-membered unsaturated ring are also defined.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de cyclisation destiné à former un composé à cycles multiples à partir d'un composé d'isoprénoïde. Le procédé de cyclisation comprend la mise en réaction du composé d'isoprénoïde avec un amorceur acétalique dans des conditions suffisantes pour former le composé à cycles multiples. Le composé d'isoprénoïde est mis en contact avec un amorceur, et éventuellement, avec un catalyseur. La cyclisation a lieu par réaction de l'amorceur avec le composé d'isoprénoïde. L'invention concerne également des composés cycliques d'acétal, l'acétal faisant partie d'un cycle insaturé à 6 chaînons.