ent-Penilactone A | 1447285-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: ent-Penilactone A
• 英文别名: (3S,3aS,9aR)-7-acetyl-9a-[(3-acetyl-2,6-dihydroxy-5-methylphenyl)methyl]-3a,8-dihydroxy-3,5-dimethyl-3,9-dihydrofuro[3,4-b]chromen-1-one
• CAS: 1447285-76-8
• 化学式: C₂₅H₂₆O₉
• 分子量: 470.476
• InChiKey: PJEDYQWLAZPOEC-SICHLOQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dihydroxy-5-methylphenyl)ethan-1-one 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ent-Penilactone A
  参考文献：
  名称：

  对苯二酸内酯A和半乳糖内酯B的仿生全合成

  摘要：

  对苯二甲内酯A和半乳糖内酯B的全合成已经通过tetronic酸和邻醌甲基化物之间的仿生迈克尔反应得以实现。还报道了在一锅法合成戊内酯A中，四​​酸，甲醛和间苯二酚衍生物之间的五组分级联反应，该反应生成四个碳-碳键，一个碳-氧键和两个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol4017832

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of <i>ent</i>-Penilactone A and Penilactone B
  作者：Justin T. J. Spence、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/ol4017832

  日期：2013.8.2

  The total synthesis of ent-penilactone A and penilactone B has been achieved via biomimetic Michael reactions between tetronic acids and o-quinone methides. A five-component cascade reaction between a tetronic acid, formaldehyde, and a resorcinol derivative that generates four carbon–carbon bonds, one carbon–oxygen bond, and two stereocenters in a one-pot synthesis of penilactone A is also reported

  对苯二甲内酯A和半乳糖内酯B的全合成已经通过tetronic酸和邻醌甲基化物之间的仿生迈克尔反应得以实现。还报道了在一锅法合成戊内酯A中，四​​酸，甲醛和间苯二酚衍生物之间的五组分级联反应，该反应生成四个碳-碳键，一个碳-氧键和两个立体中心。