2,3,5-Trimethyl-benzothiophen | 28540-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,3,5-Trimethyl-benzothiophen
• 英文别名: 2,3,5-trimethylbenzo[b]thiophene；2,3,5-Trimethyl-thionaphthen；2,3,5-Trimethylbenzothiophene；2,3,5-trimethyl-1-benzothiophene
• CAS: 28540-46-7
• 化学式: C₁₁H₁₂S
• 分子量: 176.282
• InChiKey: HDASTMVROAGIQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  144-146 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1546.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-Trimethyl-benzothiophen 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6-溴-2,3,5-三甲基-1-苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  Screening of antimicrobial activity of diarylamines in the 2,3,5-trimethylbenzo[b]thiophene series: a structure–activity evaluation study

  摘要：

  Gram positive (Bacillus cereus, B. subtilis), Gram negative (Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli) bacteria, and Candida albicans as a representative of fungi were used for screening the in vitro antimicrobial activity of diarylamines in the 2,3,5-trimethylbenzo[b]thiophene series bearing different substituents, synthesized by us using the palladium-catalyzed C-N coupling methodology. The minimal inhibitory concentration (MIC) and structure-activity relationships (SARs) were evaluated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.038
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2,3,5-三甲基-1-苯并噻吩 在 正丁基锂 、 硼酸三丁酯 、 palladium diacetate 、 1-溴-2-硝基苯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以38%的产率得到2,3,5-Trimethyl-benzothiophen
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联伊莎贝尔合成的6-（2'-硝基苯基）苯并[ b ]噻吩的还原环化反应合成新的甲基化噻吩并[2,3- a ]和[3,2- b ]咔唑

  摘要：

  新的甲基化噻吩并[2,3-a]和[3,2-b]咔唑（5）（R = H）的合成是通过钯催化的交叉偶联，分子内还原环化反应来实现的。通过将6-硼代甲基苯并[ b ]噻吩中间体（2）与2-溴或碘硝基苯进行Suzuki交叉偶联，得到环化前体6-（（2'-硝基苯基）苯并[b]噻吩（3）。硼化中间体（2）的制备是通过溴-锂交换，然后进行硼金属转移，并使用Pd（OAc）2原位偶联，从而从6-溴苯并[ b ]硫代苯（ 1）到环化前体（3）。在还原环化步骤中，还获得了N-乙基噻吩并咔唑（5）（R ＝ Et）。为了避免形成亚磷酸三乙酯的量和反应时间，已经进行了一些实验。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380334

文献信息

• Pyridine- and Pyrimidinecarboxamides as CXCR2 Modulators
  申请人：Maeda Dean Y.

  公开号：US20100210593A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  There is disclosed pyridine- and pyrimidinecarboxamide compounds useful as pharmaceutical agents, synthesis processes, and pharmaceutical compositions which include pyridine- and pyrimidinecarboxamides compounds. More specifically, there is disclosed a genus of CXCR2 inhibitor compounds that are useful for treating a variety of inflammatory and neoplastic disorders.

  披露了作为药物剂的吡啶和嘧啶羧酰胺化合物，合成过程以及包括吡啶和嘧啶羧酰胺化合物的药物组合物。更具体地，披露了一类CXCR2抑制剂化合物，可用于治疗各种炎症和肿瘤性疾病。
• NOVEL SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Banner David

  公开号：US20080167348A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The invention is concerned with the novel sulfonamide derivatives of formula (I) wherein A, R 1 to R 2″ , X and Y are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit chymase and can be used as medicaments.

  这项发明涉及公式（I）中的新型磺胺衍生物，其中A、R1到R2″、X和Y的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制精氨酶，可用作药物。
• Synthesis of new methylated thieno[2,3-<i>a</i>] and [3,2-<i>b</i>]carbazoles by reductive cyclization of 6-(2′-Nitrophenyl)benzo[<i>b</i>]thiophenes obtained by palladium-catalyzed cross-coupling isabel
  作者：C. F. R. Ferreira、Maria-João R. P. Queiroz、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/jhet.5570380334

  日期：2001.5

  [3,2-b]carbazoles (5) (R=H) was achieved by a palladium-catalyzed cross-coupling, intramolecular reductive cyclization sequence of reactions. The cyclization precursors 6-(2′-nitrophenyl)benzo[b]thiophenes (3) were obtained by Suzuki cross-coupling of 6-boronated methylbenzo[b]thiophenes intermediates (2) with 2-bromo or iodonitrobenzene. The boronated intermediates (2) were prepared via bromine-lithium

  新的甲基化噻吩并[2,3-a]和[3,2-b]咔唑（5）（R = H）的合成是通过钯催化的交叉偶联，分子内还原环化反应来实现的。通过将6-硼代甲基苯并[ b ]噻吩中间体（2）与2-溴或碘硝基苯进行Suzuki交叉偶联，得到环化前体6-（（2'-硝基苯基）苯并[b]噻吩（3）。硼化中间体（2）的制备是通过溴-锂交换，然后进行硼金属转移，并使用Pd（OAc）2原位偶联，从而从6-溴苯并[ b ]硫代苯（ 1）到环化前体（3）。在还原环化步骤中，还获得了N-乙基噻吩并咔唑（5）（R ＝ Et）。为了避免形成亚磷酸三乙酯的量和反应时间，已经进行了一些实验。
• Integration of a Four-Step Reaction into One-Pot under the Coexistence­ of Silica-Gel-Supported Acid and Base Reagents: Synthesis of Benzo- and Naphthothiophenes Using NaHSO4/SiO2 and Na2CO3/SiO2
  作者：Mamiko Hayakawa、Tadashi Aoyama、Kyohei Nakaoka、Masayuki Kosuge、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1055/s-0037-1610866

  日期：2019.6

  reaction proceeded efficiently by introduction of starting materials and reagents in a single reaction vessel. The starting materials were very easy to handle and unpleasant smell of aryl thiols that were used in conventional methods could be avoided. Novel thirty-nine benzo- and naphthothiophenes were synthesized by this method in excellent to fair yields. A four-step synthesis of benzo- and naphthothiophenes

  抽象的 通过硅胶支持的酸和碱试剂NaHSO 4 / SiO 2和Na 2 CO 3 / SiO ，将具有生物学重要性并在材料科学中应用的四步合成苯并噻吩和萘噻吩整合到一锅反应中。2。负载的试剂在不中和的情况下在支持物表面上提供了酸性和碱性环境，并在同一介质中单独工作。该四步反应包括（i）3-卤代2,4-戊二酮的脱乙酰基化为α-卤代酮，（ii）S脱乙酰基-将芳基硫代乙酸酯合成芳硫醇，（iii）将α-卤代酮和芳硫醇偶联以生成α-硫烷基酮，以及（iv）将硫烷基酮环化为苯并噻吩和萘噻吩。步骤（i）和（iii）通过Na 2 CO 3 / SiO 2进行，并且（ii）和（iv）通过NaHSO 4 / SiO 2进行。通过将原料和试剂引入单个反应容器中，四步反应有效地进行了。起始原料非常易于处理，可以避免传统方法中所用芳基硫醇的难闻气味。用这种方法合成了新颖的三十九个苯并噻吩和萘并噻吩，收率极高。 通过硅胶支持的酸和碱试剂NaHSO
• PYRIMIDINECARBOXAMIDES AS CXCR2 MODULATORS
  申请人：SYNTRIX BIOSYSTEMS, INC.

  公开号：US20140206647A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  There is disclosed pyridine- and pyrimidinecarboxamide compounds useful as pharmaceutical agents, synthesis processes, and pharmaceutical compositions which include pyridine- and pyrimidinecarboxamides compounds. More specifically, there is disclosed a genus of CXCR2 inhibitor compounds that are useful for treating a variety of inflammatory and neoplastic disorders.

  本发明公开了吡啶和嘧啶羧酰胺化合物，可用作药物治疗剂，合成过程和包括吡啶和嘧啶羧酰胺化合物的制药组合物。更具体地，本发明公开了一类CXCR2抑制剂化合物，可用于治疗各种炎症和肿瘤性疾病。