6-(phenyl)amino-2,3,5-trimethylbenzo[b]thiophene | 502162-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 6-(phenyl)amino-2,3,5-trimethylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: Benzo[b]thiophen-6-amine, 2,3,5-trimethyl-N-phenyl-；2,3,5-trimethyl-N-phenyl-1-benzothiophen-6-amine
• CAS: 502162-28-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NS
• 分子量: 267.395
• InChiKey: JLSHJSUMCLFONB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(phenyl)amino-2,3,5-trimethylbenzo[b]thiophene 在 palladium diacetate 、 copper diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以30%的产率得到2,3,5-trimethyl-6H-thieno-[3,2-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯或铜催化芳基卤化物的胺化或酰胺化以及分子内环化反应生成硫代咔唑的新颖合成路线

  摘要：

  进行钯或铜催化的胺化或酰胺化反应以获得噻吩并咔唑的二芳基胺和二芳基乙酰胺前体。在已知邻位卤代二苯胺的咔唑条件下，邻溴二芳基胺未环化为相应的噻吩并咔唑的事实使我们获得了一种钯催化的分子内环化反应的高效方法，其中邻卤代二芳基乙酰胺N脱保护为噻吩并咔唑。基于由Cu（OAc）2形成的Pd（0）的再氧化避免二芳基胺分子内环化的其他方法，避免使用化学计量的Pd（OAc）2得到适量产率的噻吩并咔唑，包括环A甲氧基化化合物。尝试在胺化和分子内环化的“一锅法”反应中结合钯和铜催化剂，以低收率得到N-苯并[ b ]噻吩取代的咔唑和所需的噻吩并咔唑作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00904-3
• 作为产物：
  描述：

  6-acetamido-2,3,5-trimethylbenzo[b]thiophene 在 copper(I) oxide 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-(phenyl)amino-2,3,5-trimethylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯或铜催化芳基卤化物的胺化或酰胺化以及分子内环化反应生成硫代咔唑的新颖合成路线

  摘要：

  进行钯或铜催化的胺化或酰胺化反应以获得噻吩并咔唑的二芳基胺和二芳基乙酰胺前体。在已知邻位卤代二苯胺的咔唑条件下，邻溴二芳基胺未环化为相应的噻吩并咔唑的事实使我们获得了一种钯催化的分子内环化反应的高效方法，其中邻卤代二芳基乙酰胺N脱保护为噻吩并咔唑。基于由Cu（OAc）2形成的Pd（0）的再氧化避免二芳基胺分子内环化的其他方法，避免使用化学计量的Pd（OAc）2得到适量产率的噻吩并咔唑，包括环A甲氧基化化合物。尝试在胺化和分子内环化的“一锅法”反应中结合钯和铜催化剂，以低收率得到N-苯并[ b ]噻吩取代的咔唑和所需的噻吩并咔唑作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00904-3

文献信息

• Screening of antimicrobial activity of diarylamines in the 2,3,5-trimethylbenzo[b]thiophene series: a structure–activity evaluation study
  作者：Isabel C.F.R. Ferreira、Ricardo C. Calhelha、Letícia M. Estevinho、Maria-João R.P. Queiroz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.038

  日期：2004.12

  Gram positive (Bacillus cereus, B. subtilis), Gram negative (Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli) bacteria, and Candida albicans as a representative of fungi were used for screening the in vitro antimicrobial activity of diarylamines in the 2,3,5-trimethylbenzo[b]thiophene series bearing different substituents, synthesized by us using the palladium-catalyzed C-N coupling methodology. The minimal inhibitory concentration (MIC) and structure-activity relationships (SARs) were evaluated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel synthetic routes to thienocarbazoles via palladium or copper catalyzed amination or amidation of arylhalides and intramolecular cyclization
  作者：Isabel C.F.R Ferreira、Maria-João R.P Queiroz、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00904-3

  日期：2002.9

  thienocarbazoles. Other method of intramolecular cyclization of diarylamines based on the reoxidation of the Pd(0) formed by Cu(OAc)2, avoiding the use of stoichiometric amounts of Pd(OAc)2, gave thienocarbazoles in a moderate yield, including a ring A methoxylated compound. An attempt to combine palladium and copper catalyses in a ‘one pot’ reaction of amination and intramolecular cyclization gave as major product

  进行钯或铜催化的胺化或酰胺化反应以获得噻吩并咔唑的二芳基胺和二芳基乙酰胺前体。在已知邻位卤代二苯胺的咔唑条件下，邻溴二芳基胺未环化为相应的噻吩并咔唑的事实使我们获得了一种钯催化的分子内环化反应的高效方法，其中邻卤代二芳基乙酰胺N脱保护为噻吩并咔唑。基于由Cu（OAc）2形成的Pd（0）的再氧化避免二芳基胺分子内环化的其他方法，避免使用化学计量的Pd（OAc）2得到适量产率的噻吩并咔唑，包括环A甲氧基化化合物。尝试在胺化和分子内环化的“一锅法”反应中结合钯和铜催化剂，以低收率得到N-苯并[ b ]噻吩取代的咔唑和所需的噻吩并咔唑作为主要产物。