(R)-ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-cyano-2-((dimethylcarbamoyl)oxy)butanoate | 1364488-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-cyano-2-((dimethylcarbamoyl)oxy)butanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-4-(4-bromophenyl)-2-cyano-2-(dimethylcarbamoyloxy)butanoate
• CAS: 1364488-23-2
• 化学式: C₁₆H₁₉BrN₂O₄
• 分子量: 383.242
• InChiKey: JFLBJNZMHWPQKJ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-cyano-2-((dimethylcarbamoyl)oxy)butanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(R)-4-(4-bromophenyl)-2-cyano-2-((dimethylcarbamoyl)oxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  碳亲电试剂对无环腈的α-手性碳负离子的对映选择性捕集。

  摘要：

  将富含对映体的O-氨基甲酰基氰醇去质子化生成的α-手性腈碳负离子用氰基甲酸乙酯原位捕获，以92％的收率和90:10 er得到相应的酯衍生物，这是捕获α-手性无环化合物的第一个例子丁腈碳负离子被认为在构型上非常不稳定。

  DOI：

  10.1039/c2cc00082b
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙醛 在 吡啶 、 Amano Lipase PS 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (R)-ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-cyano-2-((dimethylcarbamoyl)oxy)butanoate 、 (S)-ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-cyano-2-((dimethylcarbamoyl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  碳亲电试剂对无环腈的α-手性碳负离子的对映选择性捕集。

  摘要：

  将富含对映体的O-氨基甲酰基氰醇去质子化生成的α-手性腈碳负离子用氰基甲酸乙酯原位捕获，以92％的收率和90:10 er得到相应的酯衍生物，这是捕获α-手性无环化合物的第一个例子丁腈碳负离子被认为在构型上非常不稳定。

  DOI：

  10.1039/c2cc00082b

文献信息

• Enantioselective trapping of an α-chiral carbanion of acyclic nitrile by a carbon electrophile
  作者：Michiko Sasaki、Tomo Takegawa、Hidaka Ikemoto、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Kei Takeda

  DOI：10.1039/c2cc00082b

  日期：——

  An alpha-chiral nitrile carbanion generated by deprotonation of enantioenriched O-carbamoyl cyanohydrin was trapped in situ with ethyl cyanoformate to give the corresponding ester derivative in 92% yield and 90 : 10 er, providing the first example of trapping of an alpha-chiral acyclic nitrile carbanion that has been considered to be very configurationally labile.

  将富含对映体的O-氨基甲酰基氰醇去质子化生成的α-手性腈碳负离子用氰基甲酸乙酯原位捕获，以92％的收率和90:10 er得到相应的酯衍生物，这是捕获α-手性无环化合物的第一个例子丁腈碳负离子被认为在构型上非常不稳定。