(3R)-3-anilinooxy-4-(4-bromophenyl)butan-2-one | 1160504-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: (3R)-3-anilinooxy-4-(4-bromophenyl)butan-2-one
• CAS: 1160504-70-0
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₂
• 分子量: 334.213
• InChiKey: NYDYDFAOMYSLRE-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-(4-溴苯基)丙醛 、 亚硝基苯 在 水 、 L-脯氨酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 以57%的产率得到(3R)-3-anilinooxy-4-(4-bromophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  醛的串联有机催化氨氧化和化学选择性重氮甲烷同系物的不对称合成3-羟基-2-链烷酮

  摘要：

  3-羟基-2-链烷酮的不对称合成是通过醛的一锅，串联有机催化氨氧化和化学选择性CH 2 N 2诱导的同系物实现的。在α-氨氧基化中观察到水的加速作用。路易斯酸添加剂MgCl 2将重氮甲烷同系物的化学选择性提高到6：1（有利于酮）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.057

文献信息

• Asymmetric synthesis of 3-hydroxyl-2-alkanones via tandem organocatalytic aminoxylation of aldehydes and chemoselective diazomethane homologation
  作者：Li Yang、Run-Hua Liu、Bing Wang、Ling-Ling Weng、Hu Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.057

  日期：2009.6

  Asymmetric synthesis of 3-hydroxyl-2-alkanones is achieved via one-pot, tandem organocatalytic aminoxylation of aldehydes and chemoselective CH2N2-induced homologation. Accelerating effect of water is observed in α-aminoxylation. MgCl2, a Lewis acid additive, improves the chemoselectivity of the diazomethane homologation to 6:1 in favor of ketone.

  3-羟基-2-链烷酮的不对称合成是通过醛的一锅，串联有机催化氨氧化和化学选择性CH 2 N 2诱导的同系物实现的。在α-氨氧基化中观察到水的加速作用。路易斯酸添加剂MgCl 2将重氮甲烷同系物的化学选择性提高到6：1（有利于酮）。