3-Dimethylamino-1,2,4-triazine | 53300-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-Dimethylamino-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-Dimethylamino-1,2,4-triazin；1,2,4-Triazin-3-amine, N,N-dimethyl-；N,N-dimethyl-1,2,4-triazin-3-amine
• CAS: 53300-17-7
• 化学式: C₅H₈N₄
• 分子量: 124.145
• InChiKey: NFNDJHXRBDTRPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  222.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Dimethylamino-1,2,4-triazine 在 水 、 双氧水 、 溴 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 6-Dimethylamino-3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-ribosyl 1,2,4-triazolo[3,4-f  ][1,2,4]triazines as inhibitors of adenosine and AMP deaminases

  摘要：

  具有增强共价水化倾向的改良C-核苷和核苷酸，分别作为腺苷脱氨酶（ADA）和AMP脱氨酶的潜在抑制剂，具有研究价值。在寻找此类化合物的过程中，我们通过四步反应（总产率42%）从易获得的别二酮酸6和肼7合成了6-二甲氨基-3-(β-D-呋喃核糖基)-1,2,4-三唑并[3,4-f][1,2,4]三嗪4。由6和7衍生的酰肼16（产率78%）与磷酰三氯直接反应生成环化氯化合物19（产率62%），随后经脱氯（产率96%）和脱保护（产率90%）得到目标产物。核苷4在水中部分水化为共价水合物22，并能适度抑制哺乳动物腺苷脱氨酶（IC50为180 µM）。

  DOI：

  10.1039/a905177e
• 作为产物：
  描述：

  3-Dimethylamino-1,2,4-triazin-2-oxid 生成 3-Dimethylamino-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  JOVANOVIC, M. V., HETEROCYCLES, 1984, 22, N 5, 1195-1210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 1,2,4-triazines with nitromethide ion. A convenient method of preparation of 1,2,4-triazin-5-ylcarbaldehyde oximes and their synthetic applications
  作者：Andrzej Rykowski、Danuta Branowska、Mieczyslaw Makosza、Phan Van Ly

  DOI：10.1002/jhet.5570330603

  日期：1996.11

  An efficient procedure for the preparation of 1,2,4-triazin-5-ylcarbaldehyde oximes 2a-f from 1,2,4-triazines 1a-f and nitromethide ion is described. The oximes 2c-d were converted into corresponding 5-cyano-1,2,4-triazines 6c-d. The latter compounds react easily with various nucleophiles to afford 5-substituted 1,2,4-triazines 7a-i and with 1-pyrrolidino-1-cyclohexene to form cyano derivative of 5

  描述了一种由1,2,4-三嗪1a-f和硝基甲烷离子制备1,2,4-三嗪-5-基甲醛甲醛肟2a-f的有效方法。肟2c-d被转化为相应的5-氰基-1,2,4-三嗪6c-d。后者化合物容易与各种亲核试剂反应，以提供5取代的1,2,4-三嗪7a-i和与1-吡咯烷-1-环己烯形成5,6,7,8-四氢异喹啉9的氰基衍生物。
• Jacobsen, Noel W.; Jonge, Ian de, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 12, p. 1979 - 1988
  作者：Jacobsen, Noel W.、Jonge, Ian de

  DOI：——

  日期：——
• Oki, Masaharu; Shimada, Sadakatsu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4705 - 4710
  作者：Oki, Masaharu、Shimada, Sadakatsu

  DOI：——

  日期：——
• NEUNHOEFFER H.; LEHMANN B., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 3, 1113-1119
  作者：NEUNHOEFFER H.、 LEHMANN B.

  DOI：——

  日期：——
• NEUNHOEFFER H.; LEHMANN B., J. LIEBIGS ANN. CHEM., 1977,
  作者：NEUNHOEFFER H.、 LEHMANN B.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图