6,6,6-三氟-5-羟基-2,2-二甲基-5-苯基-3-己酮 | 146801-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6,6,6-三氟-5-羟基-2,2-二甲基-5-苯基-3-己酮
• 英文名称: 6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenyl-3-hexanone
• 英文别名: 6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenylhexan-3-one
• CAS: 146801-16-3
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃O₂
• 分子量: 274.283
• InChiKey: SOAPATQWIPYRSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  337.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6,6-三氟-5-羟基-2,2-二甲基-5-苯基-3-己酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到6,6,6-三氟-2,2-二甲基-5-苯基己-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Sosnovskikh, V. Ya.; Ovsyannikov, I. S.; Aleksandrova, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 3.1, p. 420 - 426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 2,2,2-三氟苯乙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到6,6,6-三氟-5-羟基-2,2-二甲基-5-苯基-3-己酮
  参考文献：
  名称：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）催化的酮供体与芳基三氟甲基酮受体的醛醇缩合反应，用于简捷地获得芳基和三氟甲基取代的叔醇

  摘要：

  具有芳基和三氟甲基取代的叔醇部分的分子作为生物活性分子，对映体区分试剂及其合成子和构件很重要。为了简明地合成这些分子，我们开发了酮供体与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）催化的芳基三氟甲基酮受体的醛醇缩合反应。反应相对较快，并且在温和条件下以良好至高收率获得了产物。醛醇缩合反应的CC键在烷基甲基酮的甲基，β-酮酸酯的γ-位和β-甲基取代的环状烯酮的甲基上以完全的区域选择性形成。对于β-酮酸酯反应产生的羟醛产物，对映体纯形式是通过用高手性胺拆分醛醇产物的烯胺得到的。我们的方法为使用三氟甲基取代的醇部分的四取代碳中心的分子提供了简洁，快速的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500497

文献信息

• Direct Aldol Reaction of Trifluoromethyl Ketones with Ketones Catalyzed by Et2Zn and Secondary Amines
  作者：Kimio Higashiyama、Shigeru Sasaki、Kasumi Kikuchi、Takayasu Yamauchi

  DOI：10.1055/s-0030-1260560

  日期：2011.6

  The direct catalytic aldol reaction of trifluoromethyl -ketoneswith ketones has been accomplished. The reaction was achieved inthe presence of 10 mol% Et 2 Zn and N, N′-dimethylethylenediamineat ambient temperature to give the expected aldol-type productsin high yields (up to 99%).

  完成了三氟甲基酮与酮的直接催化羟醛反应。该反应在环境温度下在 10 mol% Et 2 Zn 和 N,N'-二甲基乙二胺存在下完成，以高产率（高达 99%）得到预期的醇醛型产物。
• Aldol Reactions of Ketone Donors with Aryl Trifluoromethyl Ketone Acceptors Catalyzed by 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for Concise Access to Aryl- and Trifluoromethyl- Substituted Tertiary Alcohols
  作者：Dongxin Zhang、Fujie Tanaka

  DOI：10.1002/adsc.201500497

  日期：2015.11.16

  products were obtained in good to high yields under mild conditions. The CC bonds of the aldol reactions formed in perfect regioselectivities at the methyl group of the alkyl methyl ketones, at the γ-position of the β-keto esters, and at the methyl group of the β-methyl-substituted cyclic enones. For the aldol products from the reactions of β-keto esters, the enantiomerically pure forms were obtained by

  具有芳基和三氟甲基取代的叔醇部分的分子作为生物活性分子，对映体区分试剂及其合成子和构件很重要。为了简明地合成这些分子，我们开发了酮供体与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）催化的芳基三氟甲基酮受体的醛醇缩合反应。反应相对较快，并且在温和条件下以良好至高收率获得了产物。醛醇缩合反应的CC键在烷基甲基酮的甲基，β-酮酸酯的γ-位和β-甲基取代的环状烯酮的甲基上以完全的区域选择性形成。对于β-酮酸酯反应产生的羟醛产物，对映体纯形式是通过用高手性胺拆分醛醇产物的烯胺得到的。我们的方法为使用三氟甲基取代的醇部分的四取代碳中心的分子提供了简洁，快速的途径。
• Sosnovskikh, V. Ya.; Ovsyannikov, I. S.; Aleksandrova, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 3.1, p. 420 - 426
  作者：Sosnovskikh, V. Ya.、Ovsyannikov, I. S.、Aleksandrova, I. A.

  DOI：——

  日期：——