3α,7β,14α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid | 691354-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7β,14α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: 3alpha,7beta,14alpha-Trihydroxy-5beta-cholan-24-oic Acid；(4R)-4-[(3R,5S,7S,8S,9S,10S,13R,14R,17R)-3,7,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 691354-64-0
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅
• 分子量: 408.579
• InChiKey: OGSDYCPNYNWUNN-QGGGRKECSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-204 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  578.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7β,14α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 3α-tert-butyldimethylsilyloxy-7β,14α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  3alpha，7alpha，14alpha-trihydroxy-5beta-cholan-24-oic acid的合成：脊椎动物中潜在的伯胆汁酸。

  摘要：

  开发了一种合成3alpha，7alpha，14alpha-三羟基-5beta-cholan-24-oic酸的方法，它可能是脊椎动物胆汁酸代谢产物的候选物。涉及的主要反应是1）。熊去氧胆酸甲酯二乙酸与二甲基二环氧乙烷的立体选择性远程羟基化，2）。通过叔丁基二甲基甲硅烷基化所得3α，7α，14α-三羟基酯在C-3上的位点选择性保护，3）。用吸附在活性氧化铝上的重铬酸吡啶鎓氧化二醇，4）。用硼氢化锌立体选择性还原7-酮，和5）。对甲苯磺酸裂解C-3上的保护基。还描述了在酸性或中性条件下容易消除14α-羟基。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.371
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α,7β-diacetoxy-14α-hydroxy-5β-cholan-24-oate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到3α,7β,14α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  3alpha，7alpha，14alpha-trihydroxy-5beta-cholan-24-oic acid的合成：脊椎动物中潜在的伯胆汁酸。

  摘要：

  开发了一种合成3alpha，7alpha，14alpha-三羟基-5beta-cholan-24-oic酸的方法，它可能是脊椎动物胆汁酸代谢产物的候选物。涉及的主要反应是1）。熊去氧胆酸甲酯二乙酸与二甲基二环氧乙烷的立体选择性远程羟基化，2）。通过叔丁基二甲基甲硅烷基化所得3α，7α，14α-三羟基酯在C-3上的位点选择性保护，3）。用吸附在活性氧化铝上的重铬酸吡啶鎓氧化二醇，4）。用硼氢化锌立体选择性还原7-酮，和5）。对甲苯磺酸裂解C-3上的保护基。还描述了在酸性或中性条件下容易消除14α-羟基。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.371