4-(2,3-Dichlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-2-<<2-<(4-chloropyrimid-6-yl)amino>ethoxy>methyl>-1,4-dihydropyridine | 93117-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,3-Dichlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-2-<<2-<(4-chloropyrimid-6-yl)amino>ethoxy>methyl>-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 3-O-ethyl 5-O-methyl 2-[2-[(6-chloropyrimidin-4-yl)amino]ethoxymethyl]-4-(2,3-dichlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 93117-91-0
• 化学式: C₂₄H₂₅Cl₃N₄O₅
• 分子量: 555.845
• InChiKey: BPYDKERSNVEFGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-Dichlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-2-<<2-<(4-chloropyrimid-6-yl)amino>ethoxy>methyl>-1,4-dihydropyridine 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以44%的产率得到4-(2,3-Dichlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-2-<<2-<(4-(methylamino)pyrimidin-6-yl)amino>ethoxy>methyl>-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  长效二氢吡啶类钙拮抗剂。2.2- [2-氨基杂环乙氧基]甲基衍生物。

  摘要：

  制备了一系列[（2-氨基杂环乙氧基）甲基]二氢吡啶类作为选择性冠状血管扩张剂。结果表明，在二氢吡啶环的2位上可以接受多种五元和六元杂环，并且体外效能和组织选择性与这些杂环的碱性无关。SAR表明，当最大的酯基置于3而不是5位置时，活性最佳。2-[[[2-[（3-氨基-1H-1,2,4-三唑-5-基）氨基]乙氧基]甲基] -4-（2,3-二氯苯基）-3-（乙氧基羰基）-5 -（甲氧羰基）-6-甲基-1,4-二氢吡啶（3b）（UK-52,831）表现为有效的（IC50 = 6.3 X 10（-9）M）和组织选择性钙通道阻滞剂，且作用持续时间麻醉的狗大于7小时。

  DOI：

  10.1021/jm00123a009
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯嘧啶 、 2-<(2-Aminoethoxy)methyl>-4-(2,3-dichlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到4-(2,3-Dichlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-2-<<2-<(4-chloropyrimid-6-yl)amino>ethoxy>methyl>-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  长效二氢吡啶类钙拮抗剂。2.2- [2-氨基杂环乙氧基]甲基衍生物。

  摘要：

  制备了一系列[（2-氨基杂环乙氧基）甲基]二氢吡啶类作为选择性冠状血管扩张剂。结果表明，在二氢吡啶环的2位上可以接受多种五元和六元杂环，并且体外效能和组织选择性与这些杂环的碱性无关。SAR表明，当最大的酯基置于3而不是5位置时，活性最佳。2-[[[2-[（3-氨基-1H-1,2,4-三唑-5-基）氨基]乙氧基]甲基] -4-（2,3-二氯苯基）-3-（乙氧基羰基）-5 -（甲氧羰基）-6-甲基-1,4-二氢吡啶（3b）（UK-52,831）表现为有效的（IC50 = 6.3 X 10（-9）M）和组织选择性钙通道阻滞剂，且作用持续时间麻醉的狗大于7小时。

  DOI：

  10.1021/jm00123a009

文献信息

• Dihydropyridines
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0116769A1

  公开（公告）日：1984-08-29

  Dihydropyridines of the formula:- and their pharmaceutically acceptable acid addition salts; wherein R is an optionally substituted aryl or heteroaryl group; R' and R2 are each independently C1-C4 alkyl or 2-methoxyethyl; Y is -(CH2)n- where n is 2, 3 or 4 and is optionally substituted by 1 or 2 methyl groups; and R3 is an optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclic group attached to the adjacent nitrogen atom by a carbon atom, said heterocyclic group being optionally fused to a further 5- or 6-membered heterocyclic group or to a benzene ring, said further heterocyclic group and benzene ring also being optionally substituted. The compounds are calcium antagonists useful as anti-ischaemic and antihypertensive agents.

  式中的二氢吡啶类 及其药学上可接受的酸加成盐；其中 R 是任选取代的芳基或杂芳基； R'和R2各自独立地为C1-C4烷基或2-甲氧基乙基； Y 是-(CH2)n-，其中 n 是 2、3 或 4，并任选被 1 或 2 个甲基取代；以及 R3 是一个被任选取代的 5 或 6 元杂环基团，通过一个碳原子连接到相邻的氮原子上，所述杂环基团可任选与另一个 5 或 6 元杂环基团或苯环融合，所述另一个杂环基团和苯环也可任选被取代。 这些化合物是钙拮抗剂，可用作抗缺血和抗高血压药物。
• US4670449A
  申请人：——

  公开号：US4670449A

  公开（公告）日：1987-06-02
• US4661485A
  申请人：——

  公开号：US4661485A

  公开（公告）日：1987-04-28
• Long acting dihydropyridine calcium antagonists. 2. 2-[2-aminoheterocycloethoxy]methyl derivatives
  作者：John E. Arrowsmith、Simon F. Campbell、Peter E. Cross、Roger A. Burges、Donald G. Gardiner

  DOI：10.1021/jm00123a009

  日期：1989.3

  A series of [(2-aminoheterocycloethoxy)methyl]dihydropyridines were prepared as selective coronary vasodilators. Results showed that a wide variety of five- and six-membered heterocycles were acceptable at the 2-position of the dihydropyridine ring and in vitro potency and tissue selectivity was independent of the basicity of these heterocycles. The SAR indicated that activity was optimum when the

  制备了一系列[（2-氨基杂环乙氧基）甲基]二氢吡啶类作为选择性冠状血管扩张剂。结果表明，在二氢吡啶环的2位上可以接受多种五元和六元杂环，并且体外效能和组织选择性与这些杂环的碱性无关。SAR表明，当最大的酯基置于3而不是5位置时，活性最佳。2-[[[2-[（3-氨基-1H-1,2,4-三唑-5-基）氨基]乙氧基]甲基] -4-（2,3-二氯苯基）-3-（乙氧基羰基）-5 -（甲氧羰基）-6-甲基-1,4-二氢吡啶（3b）（UK-52,831）表现为有效的（IC50 = 6.3 X 10（-9）M）和组织选择性钙通道阻滞剂，且作用持续时间麻醉的狗大于7小时。