[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3-dimethyl-2-oxo-butyl]-phosphonic acid diethyl ester | 491833-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3-dimethyl-2-oxo-butyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-diethoxyphosphoryl-3,3-dimethylbutan-2-one
• CAS: 491833-01-3
• 化学式: C₁₆H₃₅O₅PSi
• 分子量: 366.51
• InChiKey: TZRTYQDEXLMQEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3-dimethyl-2-oxo-butyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-dimethyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-(5',7'-bis-tert-butyldimethylsiloxy-6',6'-dimethyl-3'-(S)-methyl-4'-heptenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclizations:  The Asymmetric Synthesis of (−)-Alliacol A

  摘要：

  A tandem anodic coupling-Friedel-Crafts alkylation strategy has been used to rapidly complete the asymmetric synthesis of alliacol A. The anodic oxidation reaction allowed for the generation of a new bond between two nucleophiles. In the synthesis, the absolute stereochemistry of the final natural product is set relative to a methyl group that is incorporated early in the sequence using an asymmetric Michael reaction.

  DOI：

  10.1021/ja048085h
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-4-羟基-2-丁酮 在 咪唑 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 [4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3-dimethyl-2-oxo-butyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  阳极环化反应：Alliacol A 的全合成

  摘要：

  阳极环化-Friedel Crafts 烷基化策略已被用于快速组装大蒜醇 A 的核心环系统并完成天然产物的正式全合成。阳极环化反应用于实现亲核呋喃环与甲硅烷基烯醇醚的通常亲核碳的偶联。该初始环化反应的底物包含完成全合成所需的所有碳。电解以高产率进行，可以使用 6 V 提灯电池完成。

  DOI：

  10.1021/ja029064v