(4-(allyl(methyl)amino)-6-chloropyrimidin-5-yl)methanol | 1373552-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4-(allyl(methyl)amino)-6-chloropyrimidin-5-yl)methanol
• 英文别名: [4-Chloro-6-[methyl(prop-2-enyl)amino]pyrimidin-5-yl]methanol；[4-chloro-6-[methyl(prop-2-enyl)amino]pyrimidin-5-yl]methanol
• CAS: 1373552-15-8
• 化学式: C₉H₁₂ClN₃O
• 分子量: 213.667
• InChiKey: NKNHXYVSZGUKFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(allyl(methyl)amino)-6-chloropyrimidin-5-yl)methanol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-allyl-5-((butylamino)methyl)-6-chloro-N-methylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶环激活的甲亚胺叶立德的高度立体控制的分子内环加成反应：获得新型三环六氢-1H-吡咯并[2'，3'：4,5]吡啶[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  发现嘧啶环有助于分子间环加成反应形成偶氮甲meth叶立德。该方法能够在完全立体控制下从各种嘧啶甲胺和醛高效合成新型三环嘧啶-哌啶-吡咯烷骨架，并可以通过S形的甲亚胺叶立德中间体合理化。 甲亚胺内酯-分子内环加成-1,3-偶极环加成-嘧啶-吡咯烷

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290333
• 作为产物：
  描述：

  4-(allyl(methyl)amino)-6-chloropyrimidine-5-carbaldehyde 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到(4-(allyl(methyl)amino)-6-chloropyrimidin-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  嘧啶环激活的甲亚胺叶立德的高度立体控制的分子内环加成反应：获得新型三环六氢-1H-吡咯并[2'，3'：4,5]吡啶[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  发现嘧啶环有助于分子间环加成反应形成偶氮甲meth叶立德。该方法能够在完全立体控制下从各种嘧啶甲胺和醛高效合成新型三环嘧啶-哌啶-吡咯烷骨架，并可以通过S形的甲亚胺叶立德中间体合理化。 甲亚胺内酯-分子内环加成-1,3-偶极环加成-嘧啶-吡咯烷

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290333

文献信息

• A Highly Stereocontrolled Intramolecular Cycloaddition Reaction of Azomethine Ylide Activated by a Pyrimidine Ring: Access to Novel Tricyclic Hexahydro-1H-pyrrolo[2′,3′:4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Qun Dang、Xu Bai、Hongxiang Xie、Jinbao Xiang

  DOI：10.1055/s-0031-1290333

  日期：2012.3

  formation of an azomethine ylide undergoing intramolecular cycloaddition reactions. This method enabled efficient synthesis of a novel tricyclic pyrimidine-piperidine-pyrrolidine scaffold from various pyri­midinemethyl amines and aldehydes in complete stereocontrol and could be rationalized by an S-shaped azomethine ylide intermediate. azomethine ylide - intramolecular cycloaddition - 1,3-dipolar cycloaddition

  发现嘧啶环有助于分子间环加成反应形成偶氮甲meth叶立德。该方法能够在完全立体控制下从各种嘧啶甲胺和醛高效合成新型三环嘧啶-哌啶-吡咯烷骨架，并可以通过S形的甲亚胺叶立德中间体合理化。 甲亚胺内酯-分子内环加成-1,3-偶极环加成-嘧啶-吡咯烷