N-(3,4-methylenedioxy)benzyl butyramide | 430464-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(3,4-methylenedioxy)benzyl butyramide
• 英文别名: N-piperonylbutyramide；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)butanamide
• CAS: 430464-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: OAAOQORCVVMSHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 、 丁醛肟 在 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到N-(3,4-methylenedioxy)benzyl butyramide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Acylation of Amines with Aldehydes or Aldoximes

  摘要：

  The simple nickel salt NiCl2 center dot 6H(2)O catalyzes the coupling of aldoximes with amines to give secondary or tertiary amide products. The aldoxime can be prepared in situ from the corresponding aldehyde. The use of O-18-labeled oximes has allowed insight into the mechanism of this reaction.

  DOI：

  10.1021/ol101978h

文献信息

• Design, synthesis and the structure-activity relationship of agonists targeting on the ALDH2 catalytic tunnel
  作者：Ming-Che Cheng、Wei-Chi Lo、Yu-Wen Chang、Shoei-Sheng Lee、Chia-Chuan Chang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104166

  日期：2020.11

  molecular aldehydes, which induce severe organ damages. The development of novel Alda-1 type ALDH2 activators was mostly relied on HTS but not rational design so far. To clarify the structure–activity relationship (SAR) of the skeleton of Alda-1 analogs by synthesis of the least number of analogs, we prepared 31 Alda-1 analogs and 3 isoflavone derivatives and evaluated for their ALDH2-activating activity. Among

  ALDH2是酒精代谢过程中的关键酶，可对几种有毒的小分子醛进行解毒，从而导致严重的器官损伤。迄今为止，新型Alda-1型ALDH2激活剂的开发主要依赖于HTS，而不是合理的设计。为了通过最少数量的类似物的合成来阐明Alda-1类似物的骨架的结构活性关系（SAR），我们制备了31个Alda-1类似物和3个异黄酮衍生物，并评估了其对ALDH2的激活活性。在这些中，的ALDH2激活活性单卤素取代的（Cl和Br）ñ -piperonylbenzamides 3B和3 K，和非芳族酰胺8A-8C在20μM时比Alda-1高1.5-2.1倍。阐明了计算机辅助分子对接模型中结合亲和力与ALDH2激活活性测定之间的关系：对于Alda-1类似物，随着卤素键的形成，发现酶激活活性遵循特定的回归曲线。范围在-5 kcal / mol和-4 kcal / mol之间。对于异黄酮衍生物，B环上的碱性部分可增强活化活
• Catalytic Acylation of Amines with Aldehydes or Aldoximes
  作者：C. Liana Allen、Simge Davulcu、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1021/ol101978h

  日期：2010.11.19

  The simple nickel salt NiCl2 center dot 6H(2)O catalyzes the coupling of aldoximes with amines to give secondary or tertiary amide products. The aldoxime can be prepared in situ from the corresponding aldehyde. The use of O-18-labeled oximes has allowed insight into the mechanism of this reaction.