N-methyl-N-methoxy-2-(1-naphthyl)acrylamide | 1235993-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-N-methoxy-2-(1-naphthyl)acrylamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-2-naphthalen-1-ylprop-2-enamide
• CAS: 1235993-98-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: IGUOUWCSCVRRCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 二甲羟胺盐酸盐 、 1-(1-iodo-vinyl)-naphthalene 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以86%的产率得到N-methyl-N-methoxy-2-(1-naphthyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过碘代烯烃和碘代芳烃的均相催化羰基化高产率合成Weinreb酰胺

  摘要：

  碘代芳烃（碘代苯和2-碘代噻吩）和碘代烯烃（1-碘代环己烯，1-碘代-4-叔丁基环己烯，1-碘-2-甲基环己烯和1-碘-1-（1-萘基）乙烯）被用作底物N，O-二甲基羟胺在钯催化的氨基羰基化反应中的作用。当使用强制条件（40-60 bar CO，50°C）时，可以以较高的分离产率（高达87％）制备相应的Weinreb酰胺。氨基羰基化在化学选择性反应中提供了作为纯产物的Weinreb酰胺。除了2-碘噻吩外，即使在60 bar的CO压力下也未观察到由于双CO插入而导致的酮甲酰胺的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.076

文献信息

• High-yielding synthesis of Weinreb amides via homogeneous catalytic carbonylation of iodoalkenes and iodoarenes
  作者：Attila Takács、Andrea Petz、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.076

  日期：2010.6

  1-iodo-1-(1-naphthyl)ethene) were used as substrates in palladium-catalysed aminocarbonylation with N,O-dimethylhydroxylamine. The corresponding Weinreb amides were prepared in high isolated yields (up to 87%) when forcing conditions (40–60 bar of CO, 50 °C) were used. The aminocarbonylation provides the Weinreb amides as pure products in a chemoselective reaction. No formation of ketocarboxamides, due to double CO

  碘代芳烃（碘代苯和2-碘代噻吩）和碘代烯烃（1-碘代环己烯，1-碘代-4-叔丁基环己烯，1-碘-2-甲基环己烯和1-碘-1-（1-萘基）乙烯）被用作底物N，O-二甲基羟胺在钯催化的氨基羰基化反应中的作用。当使用强制条件（40-60 bar CO，50°C）时，可以以较高的分离产率（高达87％）制备相应的Weinreb酰胺。氨基羰基化在化学选择性反应中提供了作为纯产物的Weinreb酰胺。除了2-碘噻吩外，即使在60 bar的CO压力下也未观察到由于双CO插入而导致的酮甲酰胺的形成。