(1S,4S)-2-{2-[(2-naphthyl)methoxy]acetyl}-4,5,5-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one | 442913-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,4S)-2-{2-[(2-naphthyl)methoxy]acetyl}-4,5,5-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• 英文别名: (1S,4S)-3-(2-naphthylmethoxyacetyl)-3-aza-1,6,6-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one；(1S,4S)-4,5,5-trimethyl-2-[2-(naphthalen-2-ylmethoxy)acetyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 442913-37-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: ZDGLOEMHQUFRKY-PGRDOPGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  501.0±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-2-{2-[(2-naphthyl)methoxy]acetyl}-4,5,5-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 diethylboron trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1S,4S)-2-((2S,3R,4E)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-6-methyl-2-[(2-naphthyl)methoxy]hept-2-enoyl)4,5,5-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺B，E和Z的实用对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由普通的多元醇中间体实际合成全酰胺B，E和Z。连续的醛醇缩合提供适合于与双酰胺偶联的保护的多元醇硫酯侧链。新型手性相转移催化的对映选择性烷基化反应提供了Bengamides B和Z所需的功能更高的氨基己内酰胺。使用2-萘甲基甲醚保护基与对映选择性羟醛缩合所需的硼Lewis酸相容，可直接获得Bengamide B 。

  DOI：

  10.1021/ol026101e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2-naphthyl)methoxy]acetate 在 sodium hydroxide 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (1S,4S)-2-{2-[(2-naphthyl)methoxy]acetyl}-4,5,5-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过普通多元醇中间体的高效高效对映体合成对酰胺的开发。

  摘要：

  描述了一种从普通的多元醇硫酯到抗肿瘤剂苯甲酰胺家族的有效，通用的合成途径。连续的醛醇缩合得到适合于偶联至苯甲酰胺的被保护的多元醇硫酯侧链。一种新颖的手性相转移催化的对映选择性烷基化提供了合成苯甲酰胺家族中更复杂成员所需的适当官能化的己内酰胺。与对映选择性的羟醛缩合所需的硼路易斯酸相容的甲基2-萘基醚保护基的使用，可直接获得所有的苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290026