(2E,4R,5R)-6-Benzyloxy-N-methyl-4,5-[(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)epimino]hex-2-enamide | 256650-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4R,5R)-6-Benzyloxy-N-methyl-4,5-[(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)epimino]hex-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-methyl-3-[(2R,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enamide
• CAS: 256650-55-2
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 428.552
• InChiKey: ZXRNXCLFFRZXJX-OSCDXLOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5R)-6-Benzyloxy-N-methyl-4,5-[(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)epimino]hex-2-enamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(2E,4S,5S)-6-benzyloxy-4-chloro-N-methyl-5-(2,4,6-trimethylphenylsulfonylamino)hex-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a set of two functionalized (E)-alkene dipeptide isosteres of L-amino acid-L-Glu and L-amino acid-D-Glu

  摘要：

  N-arylsulfonyl-γ,δ-cis- or -trans-γ,δ-epimino (E)-α,β-烯酸盐用 HCl-1,4- 二氧六环处理后，可得到具有区域和立体选择性的开环产物--δ-氨基 γ-氯-α,β-烯酸盐。这种开环反应为使用有机锌铜试剂从单一底物γ,δ-表亚胺 (E)-α,β-烯酸盐立体选择性合成一组非对映异构体 (L-Xaa, L-Glu) 型和 (L-Xaa, D-Glu) 型 (E)- 烯二肽异构体 (EADIs) 提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1039/b103833h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S/R)-2-(Benzyloxymethyl)-N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-3-vinylaziridine 在 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2E,4R,5R)-6-Benzyloxy-N-methyl-4,5-[(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)epimino]hex-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific ring-opening reactions of β-aziridinyl α,β-enoates with acids: application to the stereoselective synthesis of a couple of diastereoisomeric (E )-alkene dipeptide isosteres from a single β-aziridinyl α,β-enoate and to the convenient preparation of amino alcohols bearing α,β-unsaturated ester groups

  摘要：

  已经发现N-(2,4,6-三甲基苯磺酰)-γ,δ-cis-或-trans-γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯与酸如甲磺酸(MSA)或三氟乙酸(TFA)的区域和立体选择性开环反应。这些开环反应对于使用γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯单一底物合成一对非对映体(E)-烯二肽同分异构体，以及方便制备δ-氨基γ-羟基α,β-烯酸酯具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/a904671b