tert-butyl (5-phenylfuran-2-yl)carbamate | 62188-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5-phenylfuran-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(5-phenylfuran-2-yl)carbamate
• CAS: 62188-19-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: SLFXZJQCKKOIHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  334.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-phenylfuran-2-yl)carbamate 在 二甲基二环氧乙烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-benzoylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Oxidative rearrangement of 2-furylcarbamates with dimethyldioxirane: a high-yielding preparation of 5-hydroxypyrrol-2(5H)-ones

  摘要：

  A mild, general and efficient method for the oxidative rearrangement of 2-furylcarbamates to N-Boc-5-hydroxypyrrol-2(5H)-ones is reported. The feasibility of removing the Boc group from the products was demonstrated by the synthesis of two hitherto unknown 5-aryl-5-hydroxypyrrol-2(5H)-ones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.084
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-2-糠酸 、 叔丁醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以76%的产率得到tert-butyl (5-phenylfuran-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  恶唑类化合物的分子内Diels-Alder反应形成6-氮杂吲哚并合成Marinoquinoline A.

  摘要：

  开发了分子内Diels-Alder恶唑（IMDAO）环加成反应的新变体，该变体提供了直接接触6-氮杂吲哚的能力。IMDAO反应用于氨基苯基吡咯衍生的生物碱马诺喹啉A的全合成中，其特征还在于使用Curtius反应制备5-氨基恶唑，炔丙基C，H键插入，原位炔烃-丙二烯异构化，以及钌催化的环异构化，用于苯环环化成6-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00417

文献信息

• Indole synthesis by palladium-catalyzed tandem allylic isomerization – furan Diels–Alder reaction
  作者：Jie Xu、Peter Wipf

  DOI：10.1039/c7ob01654a

  日期：——

  A Pd(0)-catalyzed elimination of an allylic acetate generates a π-allyl complex that is postulated to initiate a novel intramolecular Diels–Alder cycloaddition to a tethered furan (IMDAF). Under the reaction conditions, this convergent, microwave-accelerated cascade process provides substituted indoles in moderate to good yields after Pd-hydride elimination, aromatization by dehydration, and in situ

  Pd（0）催化消除乙酸烯丙酯会生成一个π-烯丙基复合物，该复合物被认为引发了一种新型分子内Diels-Alder环加成到束缚呋喃（IMDAF）的过程。在反应条件下，这种会聚的，微波加速的级联过程可在消除Pd-氢化物，通过脱水进行芳构化和原位N- Boc裂解后，以中等至良好的收率提供取代的吲哚。
• Acylamino derivatives
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04082771A1

  公开（公告）日：1978-04-04

  Acylamino heteroaryl compounds in which the heteroaryl nucleus is a 5-membered ring containing a single heteroatom, which may be oxygen, or sulphur, methods of making the compounds and pharmaceutical formulations containing the compounds. The compounds have anti-allergy activity.

  含有酰胺基杂环芳烃化合物，其中杂环芳烃核是一个含有单个杂原子的5元环，该杂原子可能是氧或硫，制备这些化合物的方法以及含有这些化合物的药物制剂。这些化合物具有抗过敏活性。
• Formation of 6-Azaindoles by Intramolecular Diels–Alder Reaction of Oxazoles and Total Synthesis of Marinoquinoline A
  作者：Mana Osano、Dishit P. Jhaveri、Peter Wipf

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00417

  日期：2020.3.20

  6-azaindoles was developed. The IMDAO reaction was applied in a total synthesis of the aminophenylpyrrole-derived alkaloid marinoquinoline A, also featuring the use of a Curtius reaction for preparation of a 5-aminooxazole, a propargylic C,H-bond insertion, an in situ alkyne-allene isomerization, and a ruthenium-catalyzed cycloisomerization for benzene ring annulation to the 6-azaindole.

  开发了分子内Diels-Alder恶唑（IMDAO）环加成反应的新变体，该变体提供了直接接触6-氮杂吲哚的能力。IMDAO反应用于氨基苯基吡咯衍生的生物碱马诺喹啉A的全合成中，其特征还在于使用Curtius反应制备5-氨基恶唑，炔丙基C，H键插入，原位炔烃-丙二烯异构化，以及钌催化的环异构化，用于苯环环化成6-氮杂吲哚。
• Oxidative rearrangement of 2-furylcarbamates with dimethyldioxirane: a high-yielding preparation of 5-hydroxypyrrol-2(5H)-ones
  作者：John Boukouvalas、Richard P. Loach、Etienne Ouellet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.084

  日期：2011.9

  A mild, general and efficient method for the oxidative rearrangement of 2-furylcarbamates to N-Boc-5-hydroxypyrrol-2(5H)-ones is reported. The feasibility of removing the Boc group from the products was demonstrated by the synthesis of two hitherto unknown 5-aryl-5-hydroxypyrrol-2(5H)-ones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.