N-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-thiophen-2-ylmethanimine | 58413-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-thiophen-2-ylmethanimine
• CAS: 58413-88-0
• 化学式: C₁₂H₉N₃S
• 分子量: 227.29
• InChiKey: LBYHYFUUKWJWTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  451.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 N-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-thiophen-2-ylmethanimine 在 potassium phosphate 、 BF₄^(1-)*C₁₈H₁₃Cl₃N₃O⁽¹⁺⁾ 、 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(R)-1'-benzyl-2-(thiophen-2-yl)spiro[benzo[4,5]imidazo[1,2-c][1,3,5]oxadiazine-4,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  官能化的亚胺的不对称碳烯催化氧化为1,4-偶极子

  摘要：

  在卡宾催化下，已证明官能化的亚胺的使用是新结构的1,4-偶极子前体。更重要的是，使用具有相同绝对构型的卡宾催化剂成功开发了对映异构有机催化，从而导致（R）-和（S）具有四元碳中心的六元杂环的对映异构体。该策略具有广泛的底物范围，温和的反应条件和良好的对映体比率。DFT计算结果表明，催化剂与底物之间的氢键CH-H···F相互作用是控制甚至改变对映选择性的关键因素。这些新的1,4-偶极子还可以在卡宾催化下与Isatin及其亚胺反应，从而以极好的对映体比率获得螺环吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.202017017
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-氨基苯并咪唑 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到N-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-thiophen-2-ylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Jose; Anto, T. Joy, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 4, p. 2495 - 2500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbene‐Catalyzed Activation of Remote Nitrogen Atoms of (Benz)imidazole‐Derived Aldimines for Enantioselective Synthesis of Heterocycles
  作者：Xing Yang、Yongtao Xie、Jun Xu、Shichao Ren、Bivas Mondal、Liejin Zhou、Weiyi Tian、Xinglong Zhang、Lin Hao、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.202016506

  日期：2021.3.29

  A new mode of carbene‐catalyzed heteroatom activation and asymmetric reactions is disclosed. The reaction starts with addition of a carbene catalyst to a (benz)imidazole‐derived aldimine substrate. Subsequent oxidation and proton transfer lead to the formation of a catalyst‐bound triaza‐diene as the key intermediate, in which the nitrogen atom at a site remote to the catalyst‐substrate bond is activated

  公开了卡宾催化的杂原子活化和不对称反应的新模式。该反应从向（苯并咪唑）衍生的Aldimine底物中添加卡宾催化剂开始。随后的氧化和质子转移导致形成催化剂结合的三氮杂二烯作为关键中间体，其中远离催化剂与底物键合的位点上的氮原子被激活。然后，在机制研究和初步密度函数理论计算的支持下，这种不寻常的三氮杂二烯中间体会通过协同的异步途径与活化的酮发生高度对映选择性的反应。