5-Nitro-thiophen-2-carbonsaeure-phenylester | 14597-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 5-Nitro-thiophen-2-carbonsaeure-phenylester
• 英文别名: 5-Nitro-thiophen-2-carbonsaeure-；5-nitro-thiophene-2-carboxylic acid phenyl ester；Phenyl 5-nitrothiophene-2-carboxylate
• CAS: 14597-49-0
• 化学式: C₁₁H₇NO₄S
• 分子量: 249.247
• InChiKey: LNGQXRVRYJWGHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nitro-thiophen-2-carbonsaeure-phenylester 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成针对雄激素受体和糖皮质激素受体的双靶抑制剂以克服去势抵抗性前列腺癌的抗雄激素抵抗

  摘要：

  雄激素受体（AR）拮抗剂在去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的治疗中发挥着重要作用。糖皮质激素受体（GR）上调会导致临床使用的抗雄激素产生耐药性。因此，同时阻断AR/GR信号已成为克服CRPC耐药性的有效策略。我们之前的工作表明Z19可以抑制AR和GR的活性。在此，我们优化了Z19的结构，并将GA32鉴定为有效的 AR/GR 双重抑制剂。 GA32有效降低 AR/GR 下游基因的 mRNA 和蛋白质水平。 GA32在体外和体内均能有效抑制恩杂鲁胺耐药性 CRPC 的增殖。 GA32可以直接与AR和GR结合，并且预测的GA32与AR/GR的结合模式表明GA32与AR或GR激素结合口袋结合。这项工作提供了一种具有双重 AR/GR 抑制活性的潜在先导化合物，以克服 CRPC 的耐药性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01668
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲酸 、 苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Nitro-thiophen-2-carbonsaeure-phenylester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成针对雄激素受体和糖皮质激素受体的双靶抑制剂以克服去势抵抗性前列腺癌的抗雄激素抵抗

  摘要：

  雄激素受体（AR）拮抗剂在去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的治疗中发挥着重要作用。糖皮质激素受体（GR）上调会导致临床使用的抗雄激素产生耐药性。因此，同时阻断AR/GR信号已成为克服CRPC耐药性的有效策略。我们之前的工作表明Z19可以抑制AR和GR的活性。在此，我们优化了Z19的结构，并将GA32鉴定为有效的 AR/GR 双重抑制剂。 GA32有效降低 AR/GR 下游基因的 mRNA 和蛋白质水平。 GA32在体外和体内均能有效抑制恩杂鲁胺耐药性 CRPC 的增殖。 GA32可以直接与AR和GR结合，并且预测的GA32与AR/GR的结合模式表明GA32与AR或GR激素结合口袋结合。这项工作提供了一种具有双重 AR/GR 抑制活性的潜在先导化合物，以克服 CRPC 的耐药性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01668

文献信息

• Reactions of Aryl 5-substituted-2-Thiophenecarboxylates Promoted by 4-Z-C₆H₄O⁻/4-Z-C₆H₄OH in 20 mol % DMSO(aq). Effect of Nucleophile on Acyl-Transfer Reaction
  作者：Sang Yong Pyun、Kyu Cheol Paik、Man So Han、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/bkcs.10567

  日期：2015.12

  Nucleophilic substitution reactions of 5‐XC4H2 (S)C(O)OC6H3 ‐2‐Y‐4‐NO2 (1) promoted by 4‐Z‐C6H4O −/4‐Z‐C6H4OH in 20 mol % dimethyl sulfoxide (DMSO)(aq) have been studied kinetically. The reactions exhibited second‐order kinetics with βacyl = −2.52 to −2.83, ρ(x) = 2.81–3.16, βnuc = 0.88–0.04 and βlg = −0.94, respectively. The results have been interpreted with an addition–elimination mechanism in which

  5-XC的亲核取代反应4 ħ 2（S）C（O）OC 6 H ^ 3 -2-Y-4-NO 2（1 ×4-Z-C促进）6 ħ 4 ø - / 4-Z-已对20 mol％二甲基亚砜（DMSO）（水溶液）中的C 6 H 4 OH进行了动力学研究。该反应显示出第二级动力学与β酰基 = -2.52至-2.83，ρ（X）= 2.81-3.16，β NUC  = 0.88-0.04和β LG 分别为-0.94。结果已通过加成消除机制进行了解释，其中亲核攻击发生在速率确定步骤中。与现有数据的比较表明，速率确定步骤从第二步到第一步是通过亲核试剂从R 2 NH / R 2 NH 2 +到4‐Z‐C 6 H 4 O − / 4‐Z的变化而变化的‐C 6 H 4 OH。
• Design and Synthesis of Dual-Target Inhibitors Targeting Androgen Receptors and Glucocorticoid Receptors to Overcome Antiandrogen Resistance in Castration-Resistant Prostate Cancer
  作者：Chenfan Li、Xiaoli Han、Qiuxia Yan、Yang Ji、Rongyu Zhang、Dazhong Yuan、Fulian Yang、Jianlong Wang、Meng Wu、Jinming Zhou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01668

  日期：2024.3.14

  Androgen receptor (AR) antagonists play important roles in the treatment of castration-resistant prostate cancer (CRPC). The glucocorticoid receptor (GR) upregulation leads to drug resistance for clinically used antiandrogens. Therefore, blocking AR/GR signaling simultaneously has become an efficient strategy to overcome the drug resistance of CRPC. Our previous work indicated that Z19 could inhibit

  雄激素受体（AR）拮抗剂在去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的治疗中发挥着重要作用。糖皮质激素受体（GR）上调会导致临床使用的抗雄激素产生耐药性。因此，同时阻断AR/GR信号已成为克服CRPC耐药性的有效策略。我们之前的工作表明Z19可以抑制AR和GR的活性。在此，我们优化了Z19的结构，并将GA32鉴定为有效的 AR/GR 双重抑制剂。 GA32有效降低 AR/GR 下游基因的 mRNA 和蛋白质水平。 GA32在体外和体内均能有效抑制恩杂鲁胺耐药性 CRPC 的增殖。 GA32可以直接与AR和GR结合，并且预测的GA32与AR/GR的结合模式表明GA32与AR或GR激素结合口袋结合。这项工作提供了一种具有双重 AR/GR 抑制活性的潜在先导化合物，以克服 CRPC 的耐药性。