phenyl 5-methylthiophene-2-carboxylate | 866849-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 5-methylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 866849-50-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: DRJLOCFNNGSAMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-Nitrophenyl) 5-methylthiophene-2-carboxylate 、 苯酚 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 对硝基苯酚 、 phenyl 5-methylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在20 mol％DMSO（水溶液）中由4-Z-C6H4O-/ 4-Z-C6H4OH促进的5-取代-2-噻吩甲酸芳基酯的反应。亲核试剂对酰基转移反应的影响

  摘要：

  5-XC的亲核取代反应4 ħ 2（S）C（O）OC 6 H ^ 3 -2-Y-4-NO 2（1 ×4-Z-C促进）6 ħ 4 ø - / 4-Z-已对20 mol％二甲基亚砜（DMSO）（水溶液）中的C 6 H 4 OH进行了动力学研究。该反应显示出第二级动力学与β酰基 = -2.52至-2.83，ρ（X）= 2.81-3.16，β NUC  = 0.88-0.04和β LG 分别为-0.94。结果已通过加成消除机制进行了解释，其中亲核攻击发生在速率确定步骤中。与现有数据的比较表明，速率确定步骤从第二步到第一步是通过亲核试剂从R 2 NH / R 2 NH 2 +到4‐Z‐C 6 H 4 O − / 4‐Z的变化而变化的‐C 6 H 4 OH。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10567

文献信息

• Reactions of 2,4‐dinitrophenyl 5‐substituted‐2‐thiophenecarboxylate promoted by <scp>4‐ZC₆H₄O⁻</scp>/<scp>4‐ZC₆H₄OH</scp> in 20 mol% <scp>DMSO</scp>(aq). Effects of leaving group and nucleophile on the acyl transfer reactions
  作者：Sang Yong Pyun、Kyu Cheol Paik、Man So Han、Seung Taek Hong、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/bkcs.12780

  日期：2023.11

  The kinetics of nucleophilic substitution reactions involving 2,4-dinitrophenyl 5-substituted-2-thiophenecarboxylate were studied kinetically with 4-Z-C6H4O−/4-Z-C6H4OH, which facilitated the reactions, in 20 mol% DMSO(aq). The reactions followed second-order kinetics and exhibited βacyl = −2.34 to −2.92, ρ(Y) = 2.71–3.39, βnuc = 0.74–0.83, and |βlg| = 0.40–0.57. Based on the interpretation of the

  使用促进反应的 4-ZC 6 H 4 O − /4-ZC 6 H 4 OH 在 20 mol% DMSO 中对涉及 2,4-二硝基苯基 5-取代-2-噻吩甲酸酯的亲核取代反应动力学进行了动力学研究（阿克）。反应遵循二级动力学，表现出β acyl  = -2.34 至 -2.92，ρ (Y) = 2.71–3.39，β nuc  = 0.74–0.83，并且 | β lg | = 0.40–0.57。基于对结果的解释，我们得出结论，该反应遵循加成-消除机制，其中第一步是速率决定步骤（rds）。4-ZC 6 H 4 O -促进的反应的过渡态结构几乎保持不变，只是离去基团从4-硝基苯氧基变为2,4-二硝基苯氧基。4-ZC 6 H 4 O -促进反应的机理与R 2 NH促进反应相似，不同之处在于前者以第一步rds进行，后者以rds变化进行。第一步的第二步使用更强的亲核试剂。
• Reactions of Aryl 5-substituted-2-Thiophenecarboxylates Promoted by 4-Z-C₆H₄O⁻/4-Z-C₆H₄OH in 20 mol % DMSO(aq). Effect of Nucleophile on Acyl-Transfer Reaction
  作者：Sang Yong Pyun、Kyu Cheol Paik、Man So Han、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/bkcs.10567

  日期：2015.12

  Nucleophilic substitution reactions of 5‐XC4H2 (S)C(O)OC6H3 ‐2‐Y‐4‐NO2 (1) promoted by 4‐Z‐C6H4O −/4‐Z‐C6H4OH in 20 mol % dimethyl sulfoxide (DMSO)(aq) have been studied kinetically. The reactions exhibited second‐order kinetics with βacyl = −2.52 to −2.83, ρ(x) = 2.81–3.16, βnuc = 0.88–0.04 and βlg = −0.94, respectively. The results have been interpreted with an addition–elimination mechanism in which

  5-XC的亲核取代反应4 ħ 2（S）C（O）OC 6 H ^ 3 -2-Y-4-NO 2（1 ×4-Z-C促进）6 ħ 4 ø - / 4-Z-已对20 mol％二甲基亚砜（DMSO）（水溶液）中的C 6 H 4 OH进行了动力学研究。该反应显示出第二级动力学与β酰基 = -2.52至-2.83，ρ（X）= 2.81-3.16，β NUC  = 0.88-0.04和β LG 分别为-0.94。结果已通过加成消除机制进行了解释，其中亲核攻击发生在速率确定步骤中。与现有数据的比较表明，速率确定步骤从第二步到第一步是通过亲核试剂从R 2 NH / R 2 NH 2 +到4‐Z‐C 6 H 4 O − / 4‐Z的变化而变化的‐C 6 H 4 OH。