6-methoxy-3-phenyl-1H-quinazoline-2,4-dione | 1219629-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methoxy-3-phenyl-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 1219629-91-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: CEUJFQUUKXWVRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-phenyl-1H-quinazoline-2,4-dione 、 二苯基乙炔 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以27 %的产率得到10-methoxy-2,5,6,7,8-pentaphenyl-1H-azepino[3,2,1-ij]quinazoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮和二芳基炔通过 C–H/N–H 活化的氧化环加成

  摘要：

  已开发出3-取代喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮和炔烃的氧化环加成反应。该反应由 Pd(II) 催化，并在 Ag(I) 氧化剂存在下成功发生。假设这种转化是通过喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮的 N-H 钯化进行的，然后是邻位-C-H 活化。使用该方法，以中等至良好的收率获得了一系列5,6,7,8-四芳基-1H-氮杂[3,2,1- ij ]喹唑啉-1,3(2H ) -二酮。所得三环杂环可通过碱性水解转化为1 H-苯并[ b]azepine-9-甲酰胺衍生物。进行了 DFT 计算以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1055/a-2105-2850
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 5-methoxy-2-nitro-N-phenylbenzamide 在 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 170.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 11.0h， 以92%的产率得到6-methoxy-3-phenyl-1H-quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  硒催化邻硝基苯甲酰胺羰基化反应的无金属和光气合成1 H-喹唑啉-2,4-二酮

  摘要：

  在相对温和的条件下，通过硒催化邻硝基苯甲酰胺的羰基化反应，可以有效地合成1 H-喹唑啉-2,4-二酮。建议原位产生的羰基硒化物（SeCO）引发催化羰基化反应。因此，已经开发出一种简明的过渡金属和无光气的合成路线，可以潜在地被生物活性取代的1 H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.040

文献信息

• Metal and phosgene-free synthesis of 1H-quinazoline-2,4-diones by selenium-catalyzed carbonylation of o-nitrobenzamides
  作者：Xiaowei Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.040

  日期：2010.3

  were efficiently synthesized by selenium-catalyzed carbonylation of o-nitrobenzamides under relatively mild conditions. In situ-generated carbonyl selenide (SeCO) is proposed to initiate the catalytic carbonylation. Thus, a concise transition metal and phosgene-free synthetic route to potentially bioactive-substituted 1H-quinazoline-2,4-dione derivatives has been developed.

  在相对温和的条件下，通过硒催化邻硝基苯甲酰胺的羰基化反应，可以有效地合成1 H-喹唑啉-2,4-二酮。建议原位产生的羰基硒化物（SeCO）引发催化羰基化反应。因此，已经开发出一种简明的过渡金属和无光气的合成路线，可以潜在地被生物活性取代的1 H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cycloaddition of Quinazoline-2,4(1H,3H)-diones and Diarylalkynes via C–H/N–H Activation
  作者：Alexander V. Stepakov、Darya D. Komolova、Yulia A. Pronina、Stanislav V. Lozovskiy、Stanislav I. Selivanov、Alexander I. Ponyaev、Alexander S. Filatov、Vitali M. Boitsov

  DOI：10.1055/a-2105-2850

  日期：2023.12

  3-subsituted quinazoline-2,4(1H,3H)-diones and alkynes has been developed. The reaction is Pd(II)-catalyzed and successfully occurs in the presence of Ag(I) oxidants. This transformation is assumed to proceed by N–H palladation of the quinazoline-2,4(1H,3H)-dione followed by ortho-C–H activation. Using this methodology, a series of 5,6,7,8-tetraaryl-1H-azepino[3,2,1-ij]quinazoline-1,3(2H)-diones were obtained

  已开发出3-取代喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮和炔烃的氧化环加成反应。该反应由 Pd(II) 催化，并在 Ag(I) 氧化剂存在下成功发生。假设这种转化是通过喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮的 N-H 钯化进行的，然后是邻位-C-H 活化。使用该方法，以中等至良好的收率获得了一系列5,6,7,8-四芳基-1H-氮杂[3,2,1- ij ]喹唑啉-1,3(2H ) -二酮。所得三环杂环可通过碱性水解转化为1 H-苯并[ b]azepine-9-甲酰胺衍生物。进行了 DFT 计算以阐明反应机理。