6,7,8,9-四氢-二苯并呋喃-2-醇 | 1133-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 6,7,8,9-四氢-二苯并呋喃-2-醇
• 中文别名: 8-羟基-1,2,3,4-四氢二苯并呋喃
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-2-ol
• 英文别名: 6,7,8,9-Tetrahydro-dibenzofuran-2-ol；6,7,8,9-tetrahydrodibenzofuran-2-ol
• CAS: 1133-79-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• mdl: MFCD01412879
• 分子量: 188.226
• InChiKey: DLFLWVYSSLYVBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-四氢-二苯并呋喃-2-醇 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氧气 、 苄胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 N-phenyl-benzofuro[2,3-c]benzofuro[3,2-g]carbazole
  参考文献：
  名称：

  방향족 아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

  摘要：

  本发明涉及含有取向芳香胺基的杂环化合物以及包含该化合物的有机发光器件，更具体地涉及在作为有机发光材料时，能够显示出优异的发光效率特性的含有取向芳香胺基的杂环化合物以及包含该化合物的有机发光器件。

  公开号：

  KR20170056425A
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-1,2,3,4-四氢二苯并[b,d]呋喃 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以82%的产率得到6,7,8,9-四氢-二苯并呋喃-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Aryne and SNAr reactions of polyhalobenzenes. 6. Synthesis of benzofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00341a011

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity of 1-amino-3-(tetrahydro- and hexahydrodibenzofuran-8-iloxy-2)propanols
  作者：L. N. Borisova、O. M. Glozman、Sh. I. Ismailov、I. N. Pidevich、L. M. Demina、V. P. Lezina、V. G. Vinokurov、V. S. Troitskaya、V. A. Zagorevskii

  DOI：10.1007/bf00758312

  日期：1989.1

  As a continuation of our research of new effective ~-adrenoblocking agents [i] and for the purpose of studying the effect that dibenzofuran ring saturation and the nature of the amine residue in the aminopropanol group has on ~-adrenoblocking activity, we synthesized derivatives of l-amino-3-(l,2,3,4-tetrahydroand 1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran-8-iioxy)2-propanols (Ia-c, e-k, and IIa-d). We also

  作为我们对新型有效~-肾上腺素阻断剂 [i] 研究的继续，为了研究二苯并呋喃环饱和度和氨基丙醇基团中胺残基的性质对~-肾上腺素阻断活性的影响，我们合成了以下衍生物1-氨基-3-(1,2,3,4-四氢和 1,2,3,4,4a,9b-六氢二苯并呋喃-8-iioxy)2-丙醇 (Ia-c、ek 和 IIa-d)。我们还认为同时研究化合物 I 和 II 中所示结构因子对低血压、解痉、支气管溶解和神经营养活性的影响也很有意义。
• Synthesis of Benzofurans from Ketones and 1,4-Benzoquinones
  作者：Fengtian Wu、Rongxian Bai、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201600048

  日期：2016.7.14

  Benzofuran derivatives can be synthesized through the sequential Michael addition and cyclization of 1,3‐dicarbonyl compounds with 1,4‐benzoquinones. However, ketones are rarely used in this reaction because of their low nucleophilicities. In this study, this problem was solved by utilizing triethyl orthoformate, which enabled the formation of a vinyl ethyl ether as an additive. As a result, the nucleophilicity

  苯并呋喃衍生物可以通过依次进行迈克尔加成反应和将1,3-二羰基化合物与1,4-苯醌合成的方法合成。但是，由于其亲核性低，因此在该反应中很少使用酮。在这项研究中，通过使用原甲酸三乙酯解决了这个问题，这使得能够形成乙烯基乙基醚作为添加剂。结果，酮的亲核性增加。通过这些新近建立的反应，还制备了许多重要的5-羟基苯并呋喃衍生物，这些衍生物过去很难通过合成获得。
• 一种NHTD的合成方法
  申请人：澳门科技大学

  公开号：CN111362894B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明属于医药领域，公开了一种NHTD的合成方法，包括以下步骤：(1)将化合物I与化合物II反应合成化合物III；(2)在卤化锌作催化剂的条件下，化合物III与叔丁基氯经取代反应制得化合物IV；(3)在碱的作用下，化合物IV与氯甲基甲醚发生反应，制得化合物V；(4)将化合物V与正丁基锂、二甲基甲酰胺进行反应，制得化合物VI；(5)化合物VI在酸性条件下反应生成化合物VII；(6)化合物VII与化合物VIII进行缩合制得化合物IX，即NHTD。该合成方法具有原料便宜易得，反应条件温和，反应路线短，合成产率高、环境污染低的优点，适宜工业化生产。
• Three-Step One-Pot Process of 3-Methyl-5-Benzofuranol from Amine, Aldehydes, and <i>p</i>-Benzoquinone
  作者：Chaoming Liang、Maolin Sun、Xinyuan Shen、Chao Shan、Weijuan Wang、Ruihua Cheng、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00507

  日期：2021.4.16

  3-Methyl-5-benzofuranol was prepared by a one-pot process from morpholine, propionaldehyde, and p-benzoquinone in 85–87% isolated yields. Avoiding the tedious multistep isolation and purification operations, this practical and efficient process dramatically enhanced the production efficiency as well as reduced the amount of chemical wastes of reaction. The scale-up results showed that the performance

  3-甲基-5-苯并呋喃醇是通过一锅法从吗啉，丙醛和对苯醌中制备的，分离产率为85-87％。避免了繁琐的多步分离和纯化操作，该实用而有效的过程极大地提高了生产效率，并减少了反应中化学废物的数量。放大结果表明，该性能得以保持，表明潜在的大规模应用。此外，合成策略显示出对多种脂族醛和酮衍生物的高效率。
• Furo-fused 2<i>H</i>-chromenes: synthesis and photochromic properties
  作者：Jean-Luc Pozzo、André Samat、Robert Guglielmetti、Vladimir Lokshin、Vladimir Minkin

  DOI：10.1139/v96-182

  日期：1996.9.1

  New photochromic chromenes annulated with a furan ring have been synthesized. Thus, suitable heterocyclic phenols react with different propargylic alcohols in acidic medium to give the corresponding ethers, which cyclize into benzopyrans by thermal Claisen rearrangement. This synthetic approach was found to lead to a mixture of linear and angular chromenes that is strictly related to the nature of

  合成了具有呋喃环的新型光致变色色烯。因此，合适的杂环酚在酸性介质中与不同的炔丙醇反应得到相应的醚，醚通过热克莱森重排环化成苯并吡喃。发现这种合成方法导致线性和有角色烯的混合物，这与苯酚的性质密切相关。然而，区域特异性可以通过 β-苯基肉桂醛在回流的非质子非极性溶剂中与前一种酚的钛 (IV) 盐反应来获得。中间生成的 o-醌结构的电环化发生在朝向杂环结的 α 位置。所有化合物在室温下都表现出光致变色行为。鉴于光致形式的红移和加宽吸收光谱，呋喃稠合苯并吡喃对于萘并吡喃母体特别有趣。这一趋势得到了几个异质...的光谱数据的证实。