8-甲氧基-1,2,3,4-四氢二苯并[b,d]呋喃 | 7291-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 8-甲氧基-1,2,3,4-四氢二苯并[b,d]呋喃
• 英文名称: 8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[b,d]furan
• 英文别名: 8-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzofuran
• CAS: 7291-77-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: IYLJKXUILQMUON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  96 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-1,2,3,4-四氢二苯并[b,d]呋喃 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以82%的产率得到6,7,8,9-四氢-二苯并呋喃-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Aryne and SNAr reactions of polyhalobenzenes. 6. Synthesis of benzofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00341a011
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-甲氧基-1,2,3,4-四氢二苯并[b,d]呋喃
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛促进芳氧基酮的环脱水：具有高区域选择性的苯并呋喃和萘呋喃的简便合成

  摘要：

  描述了一种合成广泛的苯并呋喃和萘呋喃的有效而简便的方法。在四氯化钛存在下芳氧基酮的分子内直接环脱水作用提供了相应的苯并呋喃和萘呋喃，具有良好的区域选择性和产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.020

文献信息

• Cascade Palladium-Catalyzed Direct Intramolecular Arylation/Alkene Isomerization Sequences: Synthesis of Indoles and Benzofurans
  作者：Myriam Yagoubi、Ana C. F. Cruz、Paula L. Nichols、Richard L. Elliott、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201004097

  日期：2010.10.18

  One route, two cycles: A palladium‐catalyzed intramolecular direct arylation reaction combined with an isomerization step provided a straightforward synthetic route to both indoles and benzofurans (see scheme). Isolation and functionalization of intermediate alkene isomers allowed the formation of variants having substituents remote from the core.

  一种途径，两个循环：钯催化的分子内直接芳基化反应与异构化步骤相结合，提供了直接合成吲哚和苯并呋喃的途径（参见方案）。中间烯烃异构体的分离和官能化允许形成具有远离核的取代基的变体。
• One-Step Regioselective Synthesis of Benzofurans from Phenols and α-Haloketones
  作者：Bingqiao Wang、Qiu Zhang、Juan Luo、Zongjie Gan、Wengao Jiang、Qiang Tang

  DOI：10.3390/molecules24112187

  日期：——

  Reported here is the direct synthesis of naphthofurans and benzofurans from readily available phenols and α-haloketones promoted by titanium tetrachloride which combines Friedel–Crafts-like alkylation and intramolecular cyclodehydration into one step. This simple protocol allows for the formation of a variety of high value naphthofurans and benzofurans within which a series of cyclic and acyclic groups

  本文报道了由四氯化钛促进的易得的苯酚和 α-卤代酮直接合成萘并呋喃和苯并呋喃，该过程将类似 Friedel-Crafts 的烷基化和分子内环脱水合二为一。这个简单的协议允许形成各种高价值的萘并呋喃和苯并呋喃，其中很容易加入一系列环状和非环状基团。该过程展示了高水平区域选择性、广泛的底物范围和中等至优异的产率的优势。
• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]furans by Intramolecular C–O Bond Formation Using Iron and Copper Catalysis
  作者：Martyn C. Henry、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00754

  日期：2020.4.3

  synthesis of benzo[b]furans from 1-aryl- or 1-alkylketones using nonprecious transition metal catalysts have been developed. Regioselective iron(III)-catalyzed halogenation of the aryl ring, followed by iron- or copper-catalyzed O-arylation allowed the synthesis of various structural analogues, including the benzo[b]furan-derived natural products corsifuran C, moracin F, and caleprunin B.

  已经开发出使用非贵金属过渡金属催化剂从1-芳基酮或1-烷基酮合成苯并[ b ]呋喃的一锅法。区域选择性铁(III)催化的芳环卤化，然后是铁或铜催化的O-芳基化，可以合成各种结构类似物，包括苯并[ b ]呋喃衍生的天然产物corsifuran C、moracin F和卡普鲁宁 B.
• Synthesis of Functionalized Dihydrobenzofurans by Direct Aryl C−O Bond Formation under Mild Conditions
  作者：Joseph Alvarado、Jeremy Fournier、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/anie.201605648

  日期：2016.9.12

  A method for the synthesis of dihydrobenzofurans by a direct aryl C−O bond formation is described. A mechanistic pathway for the reaction, distinct from previously described similar transformations, allows for mild reaction conditions that are expected to be compatible with functionalized substrates.

  描述了一种通过直接形成芳基 CO 键来合成二氢苯并呋喃的方法。该反应的机械途径与之前描述的类似转化不同，允许温和的反应条件，预计与功能化底物兼容。
• 以α-苯氧基酮为原料合成苯并呋喃衍生物的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN109608423B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明公开了一种以α‑苯氧基酮为原料合成苯并呋喃衍生物的方法，即在惰性气体保护下，将α‑苯氧基酮溶于干燥的二氯甲烷，然后缓慢滴加TiCl4和二氯甲烷的混合溶液，室温反应结束后经分离纯化得到所述苯并呋喃衍生物。本发明所述苯并呋喃衍生物合成方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，大大节约了生产成本，具有较好的经济效益，适宜于工业化大生产。