2-benzylidene-4,6-dimethyl-2,3-dihydrothieno[2,3-b]pyridin-3-one | 496845-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2-benzylidene-4,6-dimethyl-2,3-dihydrothieno[2,3-b]pyridin-3-one
• 英文别名: 2-Benzylidene-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridin-3-one；2-benzylidene-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridin-3-one
• CAS: 496845-07-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: UJFKAHJYSOWSGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  472.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-4,6-dimethyl-2,3-dihydrothieno[2,3-b]pyridin-3-one 在 苯肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,6,4',6'-tetramethyl[2.2']bi[thieno[2,3-b]pyridinylidene]-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  吡啶并噻吩并吡啶的合成

  摘要：

  用亚芳基丙二腈处理氨基噻吩并吡啶 3 得到吡啶并噻吩并吡啶 4。3 与乙基乙氧基亚甲基-氰基乙酸酯缩合得到化合物 5，将其在二苯醚中环化为吡啶并噻吩吡啶 6。硫脲衍生物 7 使用 Br2/AcOH 环化，得到乙基噻吩并噻唑和噻唑烷基噻吩并吡啶 9。化合物 15 与芳香醛缩合得到相应的亚芳基噻吩并吡啶 16a-d。后一种化合物与丙二腈进行迈克尔加成以产生吡喃噻吩并吡啶 17a-d。化合物 15 与芳族重氮氯化物偶联得到相应的 2-芳基偶氮噻吩并吡啶衍生物 20，但当用亚硝酸处理时，它二聚化为化合物 19。

  DOI：

  10.1080/714040977
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4,6-dimethyl-2H-thieno[2,3-b]pyridin-3-one 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-benzylidene-4,6-dimethyl-2,3-dihydrothieno[2,3-b]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶并噻吩并吡啶的合成

  摘要：

  用亚芳基丙二腈处理氨基噻吩并吡啶 3 得到吡啶并噻吩并吡啶 4。3 与乙基乙氧基亚甲基-氰基乙酸酯缩合得到化合物 5，将其在二苯醚中环化为吡啶并噻吩吡啶 6。硫脲衍生物 7 使用 Br2/AcOH 环化，得到乙基噻吩并噻唑和噻唑烷基噻吩并吡啶 9。化合物 15 与芳香醛缩合得到相应的亚芳基噻吩并吡啶 16a-d。后一种化合物与丙二腈进行迈克尔加成以产生吡喃噻吩并吡啶 17a-d。化合物 15 与芳族重氮氯化物偶联得到相应的 2-芳基偶氮噻吩并吡啶衍生物 20，但当用亚硝酸处理时，它二聚化为化合物 19。

  DOI：

  10.1080/714040977

文献信息

• Synthesis of Pyridothienopyridines and Arylazothienopyridines
  作者：Maisa I. Abdel Moneam、Adel M. Kamal El-Dean

  DOI：10.1080/714040977

  日期：2003.12.1

  aminothienopyridine 3 with arylidenemalononitrile afford pyridothienopyridine 4. Also condensation of 3 with ethyl ethoxymethylene-cyanoacetae afford compound 5, which was cyclized in diphenyl ether into pyridothienopyridine 6. Thiourea derivative 7 was cyclized using Br2/AcOH, and ethyl chloroacetate to afford thiazolothienopyridine 8 and thiazolidinylthienopyridine 9 respectively. Compound 15 was condensed

  用亚芳基丙二腈处理氨基噻吩并吡啶 3 得到吡啶并噻吩并吡啶 4。3 与乙基乙氧基亚甲基-氰基乙酸酯缩合得到化合物 5，将其在二苯醚中环化为吡啶并噻吩吡啶 6。硫脲衍生物 7 使用 Br2/AcOH 环化，得到乙基噻吩并噻唑和噻唑烷基噻吩并吡啶 9。化合物 15 与芳香醛缩合得到相应的亚芳基噻吩并吡啶 16a-d。后一种化合物与丙二腈进行迈克尔加成以产生吡喃噻吩并吡啶 17a-d。化合物 15 与芳族重氮氯化物偶联得到相应的 2-芳基偶氮噻吩并吡啶衍生物 20，但当用亚硝酸处理时，它二聚化为化合物 19。