2,3,6-trimethyl-4-[(tripheylphosphoranylidene)amino]thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester | 894087-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,6-trimethyl-4-[(tripheylphosphoranylidene)amino]thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2,3,6-trimethyl-4-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate；ethyl 2,3,6-trimethyl-4-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 894087-38-8
• 化学式: C₃₁H₂₉N₂O₂PS
• 分子量: 524.623
• InChiKey: UATUOMVGTNGAFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  677.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-trimethyl-4-[(tripheylphosphoranylidene)amino]thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(4-bromophenoxy)-3-(4-chlorophenyl)-5,8,9-trimethylthieno[3',2':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的噻吩并[3'，2'：5,6]吡啶并[4,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-one衍生物的合成与结构

  摘要：

  一系列新的2-取代的3-（4-氯苯基）-5,8,9-三甲基噻吩并[3'，2'：5,6]吡啶基[4,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-通过氮杂-维蒂希反应合成了8个。磷亚苄基氨基衍生物6a或6b分别与4-氯苯基异氰酸酯反应得到碳二亚胺衍生物7a或7b，在催化量的EtONa或K 2 CO 3存在下，将其进一步用胺或酚处理以得到化合物8。2-（4-氯苯氧基）-3-（4-氯苯基）-5,8,9-三甲基噻吩并[3'，2'：5,6]吡啶[4,3-]的结构通过X射线分析确认了d ]嘧啶-4（3 H）-one（8j）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790103
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5-二甲基噻吩 在 六氯乙烷 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,6-trimethyl-4-[(tripheylphosphoranylidene)amino]thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-取代的噻吩并[3'，2'：5,6]吡啶并[4,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-one衍生物的合成与结构

  摘要：

  一系列新的2-取代的3-（4-氯苯基）-5,8,9-三甲基噻吩并[3'，2'：5,6]吡啶基[4,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-通过氮杂-维蒂希反应合成了8个。磷亚苄基氨基衍生物6a或6b分别与4-氯苯基异氰酸酯反应得到碳二亚胺衍生物7a或7b，在催化量的EtONa或K 2 CO 3存在下，将其进一步用胺或酚处理以得到化合物8。2-（4-氯苯氧基）-3-（4-氯苯基）-5,8,9-三甲基噻吩并[3'，2'：5,6]吡啶[4,3-]的结构通过X射线分析确认了d ]嘧啶-4（3 H）-one（8j）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790103

文献信息

• A facile synthesis of 2-substituted thieno[3′,2′-5,6]-pyrido[4,3-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Jian-Chao Liu、Hong-Wu He、Qing-Yun Ren、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1002/jhet.5570430345

  日期：2006.5

  Iminophosphorane 3 reacted with phenyl isocyanate to give carbodiimide 4, which was further treated with phenols or ethenol to produce 2-substituted 5,8,9-trimethyl-3-phenyl-thieno[3′,2′-5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones 5 in presence of catalytic amount of K2CO3 or EtONa. The structures of compounds 5 were confirmed by 1H NMR, IR, MS, and elemental analysis.

  在四氯化锡存在下，将乙酰乙酸酯与1的噻吩并吡啶衍生物2用三苯基膦在六氯乙烷中和Et 3 N中处理，得到亚氨基膦3。亚氨基磷烷3与异氰酸苯酯反应生成碳二亚胺4，再用酚或乙二酚处理，生成2-取代的5,8,9-三甲基-3-苯基-噻吩并[3'，2'-5,6]吡啶[在催化量的K 2 CO 3或EtONa存在下的4,3- d ]嘧啶-4（3 H）-ones 5。化合物的结构5通过1 H NMR，IR，MS和元素分析确认。
• A facile synthesis and fungicidal activities of novel fluorine-containing pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones
  作者：Qingyun Ren、Zeping Cui、Hongwu He、Yucheng Gu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.06.007

  日期：2007.11

  Sixteen novel 2-substituted-5,8,9-trimethyl-3-(4-fluoro-substituted)phenyl-thieno[3′,2′-5,6] pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones 5a–5p were designed and have been successfully synthesized via tandem aza-Wittig and annulation reactions of the corresponding iminophosphorances 1, para-fluoro phenyl isocyanate, and substituted phenols or amines in 73–90% isolated yields. Their structures were clearly verified

  十六种新颖的2-取代的5,8,9-三甲基-3-（4-氟取代的）苯基-硫代[3'，2'-5,6]吡啶基[4,3 - d ]嘧啶-4（3设计了H）-ones 5a-5p，并已通过串联aza-Wittig和相应亚氨基磷1，对氟苯基异氰酸酯和取代酚或胺的环化反应成功合成，分离出产率为73-90％。通过IR，1 H NMR，EI-MS光谱和元素分析，以及在化合物5a的情况下，清楚地验证了它们的结构。，通过单晶X射线衍射进一步分析。初步生物测定的结果表明，某些化合物在50 mg / L的剂量下具有对茄状枯萎病菌和灰葡萄孢菌的抑制活性。
• Synthesis and Structure of 2-Substituted Thieno[3′,2′:5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one Derivatives
  作者：Jian-Chao Liu、Hong-Wu He、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1002/hlca.200790103

  日期：2007.5

  A series of new 2-substituted 3-(4-chlorophenyl)-5,8,9-trimethylthieno[3′,2′: 5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones 8 were synthesized via an aza-Wittig reaction. Phosphoranylideneamino derivatives 6a or 6b reacted with 4-chlorophenyl isocyanate to give carbodiimide derivatives 7a or 7b, respectively, which were further treated with amines or phenols to give compounds 8 in the presence of a catalytic

  一系列新的2-取代的3-（4-氯苯基）-5,8,9-三甲基噻吩并[3'，2'：5,6]吡啶基[4,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-通过氮杂-维蒂希反应合成了8个。磷亚苄基氨基衍生物6a或6b分别与4-氯苯基异氰酸酯反应得到碳二亚胺衍生物7a或7b，在催化量的EtONa或K 2 CO 3存在下，将其进一步用胺或酚处理以得到化合物8。2-（4-氯苯氧基）-3-（4-氯苯基）-5,8,9-三甲基噻吩并[3'，2'：5,6]吡啶[4,3-]的结构通过X射线分析确认了d ]嘧啶-4（3 H）-one（8j）。