(2S)-2-benzyl-1-methylsulfonylaziridine | 1309796-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-benzyl-1-methylsulfonylaziridine
• CAS: 1309796-92-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: NUIINYAKDOXCNN-VUWPPUDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-2-benzyl-1-methylsulfonylaziridine
  参考文献：
  名称：

  One-pot and microwave-assisted synthesis of N-sulfonylaziridines

  摘要：

  A novel and efficient microwave-assisted one-step reaction was developed to synthesize chiral N-sulfonylaziridines by the reaction of different chiral amino alcohols and sulfonic chlorides. The newly developed microwave synthetic method has the advantage of reducing the reaction time from 24 to 0.5 h with improved yields (84-93%) and minimizing by-products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.106

文献信息

• 一种手性磺酰基环丙胺衍生物的一锅法生产工艺
  申请人：乐威医药（江苏）股份有限公司

  公开号：CN112110842A

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明提出了一种手性磺酰基环丙胺衍生物的一锅法生产工艺，具体步骤如下：S1、向反应瓶中加入1eq L‑苯基丙醇和250mLDCM，控温35～40℃滴加1.2eq二甲氨基磺酰氯，保持内温搅拌4h，降温过夜；S2、向S1中反应液中加入1.1eq三乙胺，控温25～35℃滴加1.05eq甲磺酰氯，自然搅拌后将反应液降温至25～28℃过滤，滤饼用二氯甲烷125mL洗涤，合并滤液；S3、向S2中滤液中加入2.4eq KOH的水溶液，20～25℃下搅拌1h后静置分液，经萃取、浓缩、结晶后即得手性磺酰环丙胺衍生物。本发明通过一锅法工艺，将氨基进行磺酰基保护，然后再使用甲磺酰氯保护和活化羟基，再使用弱碱条件脱保护关环得到产品，总收率高达85％，由于三步连投，三废产生量降低，避免了强碱、剧毒试剂等的生产风险。
• METHODS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING PHARMACEUTICAL AGENTS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140088304A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The invention provides methods and intermediates that are useful for preparing a compound of formula I: and salts thereof.

  本发明提供了制备式I化合物及其盐的有用方法和中间体。
• US8853210B2
  申请人：——

  公开号：US8853210B2

  公开（公告）日：2014-10-07
• US9115100B2
  申请人：——

  公开号：US9115100B2

  公开（公告）日：2015-08-25
• US9428473B2
  申请人：——

  公开号：US9428473B2

  公开（公告）日：2016-08-30