benzyl (R)-1-amino-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-ylcarbamate | 1224962-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-1-amino-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-1-amino-3-(oxan-2-yloxy)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1224962-34-8
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: BBUIRRAFEPJUPB-GICMACPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-1-amino-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-ylcarbamate 、 N-phenyl-2,2-dimethylpropanimidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl N-[(2R)-1-[(1-anilino-2,2-dimethylpropylidene)amino]-3-(oxan-2-yloxy)propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  从1,2-二胺轻松合成双环Am和咪唑啉

  摘要：

  已经开发了从容易获得的1,2-二胺轻松合成手性双环am和咪唑啉的方法。报道的合成策略依赖于分子内环化，其中涉及由羧酰胺衍生的亚氨酰氯作为关键中间体，而苯胺作为离去基团。

  DOI：

  10.1021/ol101747n
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (R)-3-azido-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-ylcarbamate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到benzyl (R)-1-amino-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺介导的支链醛与乙烯基砜的共轭加成：季碳中心的不对称生成。

  摘要：

  新型的含有伯胺和磺酰胺基团的L-苏氨酸衍生的双官能有机催化剂被用来促进α，α-二取代醛向1，1-双（苯磺酰基）乙烯的不对称共轭加成。以高收率和良好的对映选择性获得了具有与醛基相邻的季立体位中心的加合物。

  DOI：

  10.1039/b919549a

文献信息

• Chiral primary amine mediated conjugate addition of branched aldehydes to vinyl sulfone: asymmetric generation of quaternary carbon centers
  作者：Qiang Zhu、Yixin Lu

  DOI：10.1039/b919549a

  日期：——

  Novel L-threonine-derived bifunctional organic catalysts containing primary amine and sulfonamide groups were utilized to promote asymmetric conjugate addition of alpha,alpha-disubstituted aldehydes to 1,1-bis(benzenesulfonyl)ethylene. The adducts with quaternary stereogenic centers adjacent to an aldehyde group were obtained in high yield and with good enantioselectivity.

  新型的含有伯胺和磺酰胺基团的L-苏氨酸衍生的双官能有机催化剂被用来促进α，α-二取代醛向1，1-双（苯磺酰基）乙烯的不对称共轭加成。以高收率和良好的对映选择性获得了具有与醛基相邻的季立体位中心的加合物。
• Facile Synthesis of Bicyclic Amidines and Imidazolines from 1,2-Diamines
  作者：Qiang Zhu、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol101747n

  日期：2010.9.17

  A facile synthesis of chiral bicyclic amidines and imidazolines from readily available 1,2-diamines has been developed. The reported synthetic strategy relies on an intramolecular cyclization which involves a carboxylic amide derived imidoyl chloride as a key intermediate and aniline serving as a leaving group.

  已经开发了从容易获得的1,2-二胺轻松合成手性双环am和咪唑啉的方法。报道的合成策略依赖于分子内环化，其中涉及由羧酰胺衍生的亚氨酰氯作为关键中间体，而苯胺作为离去基团。