1-(2,4,6-tri-isopropylphenyl)-3-methylphosphole oxide | 191548-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4,6-tri-isopropylphenyl)-3-methylphosphole oxide
• 英文别名: 3-Methyl-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]-1lambda5-phosphole 1-oxide；3-methyl-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 191548-35-3
• 化学式: C₂₀H₂₉OP
• 分子量: 316.423
• InChiKey: LZYLNVIHPILTCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-tri-isopropylphenyl)-3-methylphosphole oxide 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,2R,6R,7R)-5,8-Dimethyl-3,10-bis-(2,4,6-triisopropyl-phenyl)-3,10-diphospha-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-diene 3,10-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基磷氧化物等摩尔混合物中的竞争性 [4 + 2] 环加成反应

  摘要：

  观察到四种不同的 [4 + 2] 环加成发生在两种不同的芳基磷氧化物 2a + 2b 或 2b + 2c 的等摩尔混合物中。除了磷氧化物二聚体 3a-a 和 3b-b，或 3b-b 和 3c-c，交叉环加合物 3a-b 和 3b-a，或 3b-c 和 3c-b 也在相当多的部分形成。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:633–635, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1096
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-tri-isopropylphenyl)-3-methylphosphole 在 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2,4,6-tri-isopropylphenyl)-3-methylphosphole oxide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基磷氧化物等摩尔混合物中的竞争性 [4 + 2] 环加成反应

  摘要：

  观察到四种不同的 [4 + 2] 环加成发生在两种不同的芳基磷氧化物 2a + 2b 或 2b + 2c 的等摩尔混合物中。除了磷氧化物二聚体 3a-a 和 3b-b，或 3b-b 和 3c-c，交叉环加合物 3a-b 和 3b-a，或 3b-c 和 3c-b 也在相当多的部分形成。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:633–635, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1096

文献信息

• Phospholes with reduced pyramidal character from steric crowding III NMR and X-ray diffraction studies on 1-(2,4,6-tri-isopropylphenyl)-3-methylphosphole
  作者：György Keglevich、Louis D. Quin、Zsolt Böcskei、György M. Keserü、Rajdeep Kalgutkar、Paul M. Lahti

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06804-0

  日期：1997.4

  The 2,4,6-tri-isopropylphenyl substituent was placed on the phosphorus of a phosphole to reduce the pyramidal character. That this was accomplished was revealed by single crystal X-ray diffraction analysis; with respect to the plane of C-2-P-C-5 in the phosphole ring, the ipso carbon of the benzene ring was deflected by only 58.0 degrees, whereas the deflection is 66.9 degrees in the uncrowded 1-benzylphosphole. This proves that the concept of reducing the pyramidal character (with the goal of increasing the electron delocalization) through steric crowding can be realized. In the crystal the two rings are in orthogonal planes, but this relation is not retained in solution; NMR studies show that the two edges of the benzene ring, as well as the 2,6-isopropyl groups, are identical.
• Competitive [4 + 2] cycloadditions in equimolar mixtures of 1-arylphosphole oxides
  作者：György Keglevich、Tungalag Chuluunbaatar、Beáta Dajka、Bat-Amgalan Namkhainyambuu、Krisztina Ludányi、László Tőke

  DOI：10.1002/hc.1096

  日期：——

  Four different [4 + 2] cycloadditions were observed to take place in the equimolar mixtures of two different arylphosphole oxides 2a + 2b or 2b + 2c. In addition to the phosphole oxide dimers 3a-a and 3b-b, or 3b-b and 3c-c, the crossed cycloadducts 3a-b and 3b-a, or 3b-c and 3c-b were also formed in considerable portions. © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:633–635, 2001

  观察到四种不同的 [4 + 2] 环加成发生在两种不同的芳基磷氧化物 2a + 2b 或 2b + 2c 的等摩尔混合物中。除了磷氧化物二聚体 3a-a 和 3b-b，或 3b-b 和 3c-c，交叉环加合物 3a-b 和 3b-a，或 3b-c 和 3c-b 也在相当多的部分形成。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:633–635, 2001