(3aα,6aα)-1H-thieno<3,4-d>imidazol-2(3H)-one 5,5-dioxide | 40226-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: (3aα,6aα)-1H-thieno<3,4-d>imidazol-2(3H)-one 5,5-dioxide
• 英文别名: cis-perhydrothieno<3,4-d>imidazol-2-one 5,5-dioxide；cis-Hexahydrothieno<3,4-d>imidazol-2-on-5,5-dioxid；5,5-dioxo-(3ar,6ac)-hexahydro-5λ⁶-thieno[3,4-d]imidazol-2-one；cis-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one 5,5-dioxide；(3aR,6aS)-5,5-dioxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-2-one
• CAS: 40226-95-7
• 化学式: C₅H₈N₂O₃S
• 分子量: 176.196
• InChiKey: ZDWQNWWGFIYOOO-ZXZARUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,6aα)-1H-thieno<3,4-d>imidazol-2(3H)-one 5,5-dioxide 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3aα,6aα)-1,3-dibenzylhexahydro-1H-thieno<3,4-d>imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (3a.alpha.,6a.alpha.)-1,3-dibenzylhexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one: a key biotin intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a041
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dihydro-3-thienyl-allophanat-S,S-dioxid 在 sodium carbonate 作用下， 生成 (3aα,6aα)-1H-thieno<3,4-d>imidazol-2(3H)-one 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  某些顺式尿素的制备和结构：顺式-全氢噻吩并-[3,4- d ]咪唑-2-一SS-二氧化物

  摘要：

  已经开发出标题化合物的一般途径。这涉及将2，3-二氢-3-脲基噻吩SS-二氧化物（20）与碱环化。可以制备对称和不对称取代的顺式稠合脲（2）。相应的3-氨基甲酰基-2,3-二氢噻吩SS-二氧化物的类似的碱诱导的反应，通过相应的环状氨基甲酸酯（8），通过涉及消除和双键迁移的途径，导致了相应的4-氨基- 2,3-二氢噻吩SS-二氧化物（11）。

  DOI：

  10.1039/p19720002866

文献信息

• Condensed thiolane 1,1-dioxide system
  作者：T. �. Bezmenova、A. B. Rozhenko、G. I. Khaskin、A. F. Bratunets、A. M. Shakhnvorost

  DOI：10.1007/bf00473338

  日期：1988.2
• BEZMENOVA, T. EH.;ROZHENKO, A. B.;XASKIN, G. I.;BRATUNETS, A. G.;SHAXVORO+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 2, 268-271
  作者：BEZMENOVA, T. EH.、ROZHENKO, A. B.、XASKIN, G. I.、BRATUNETS, A. G.、SHAXVORO+

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and structure of some cis-fused ureas: cis-perhydrothieno-[3,4-d]imidazol-2-one SS-dioxides
  作者：F. Ellis、P. G. Sammes

  DOI：10.1039/p19720002866

  日期：——

  3-dihydro-3-ureidothiophen SS-dioxides (20) with base. Both symmetrically and unsymmetrically substituted cis-fused ureas (2) can be prepared. A similar base-induced reaction of the corresponding 3-carbamoyl-2,3-dihydrothiophen SS-dioxides led, via the corresponding cyclic carbamates (8), by a route involving elimination and double-bond migration, to the corresponding 4-amino-2,3-dihydrothiophen SS-dioxides (11).

  已经开发出标题化合物的一般途径。这涉及将2，3-二氢-3-脲基噻吩SS-二氧化物（20）与碱环化。可以制备对称和不对称取代的顺式稠合脲（2）。相应的3-氨基甲酰基-2,3-二氢噻吩SS-二氧化物的类似的碱诱导的反应，通过相应的环状氨基甲酸酯（8），通过涉及消除和双键迁移的途径，导致了相应的4-氨基- 2,3-二氢噻吩SS-二氧化物（11）。
• Preparation of (3a.alpha.,6a.alpha.)-1,3-dibenzylhexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one: a key biotin intermediate
  作者：Hans Aaron Bates、Lloyd Smilowitz、James Lin

  DOI：10.1021/jo00206a041

  日期：1985.3