6,7-二氢-10,11-二甲氧基-7-甲基-5H-苯并[g]-1,3-苯并二恶茂并[6,5,4-de]喹啉 | 19843-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: 6,7-二氢-10,11-二甲氧基-7-甲基-5H-苯并[g]-1,3-苯并二恶茂并[6,5,4-de]喹啉
• 中文别名: 去氢荷包牡丹碱
• 英文名称: 7a,8-dehydrodicentrine
• 英文别名: dehydrodicentrine；10,11-dimethoxy-7-methyl-6,7-dihydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinoline；Dehydrodicentrin；Dehydrothalicmin；16,17-dimethoxy-11-methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(19),2(6),7,12(20),13,15,17-heptaene
• CAS: 19843-03-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: HIZKFQOZVOUKDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218℃
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二氢-10,11-二甲氧基-7-甲基-5H-苯并[g]-1,3-苯并二恶茂并[6,5,4-de]喹啉 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 dicentrine
  参考文献：
  名称：

  改进的光化学阿波啡的合成：二香茅碱和卡萨美定的新合成

  摘要：

  已经开发了一种改进的非氧化光化学合成阿芬啡衍生物的方法，其中在叔丁醇钾的存在下辐照邻卤代亚苄基四氢异喹啉。对于生产环磷酰胺的任何环化反应，一种此类产品N- carbethoxynorneolitsine（25）的收率（72％）是有史以来最高的。将化合物25分两步转化为卡沙美定（4），从而确认了该氧杂卟啉的建议结构。还使用改进的光化学方法合成了天然碱dehydrodicentrine（26）和dicentrine（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93344-7
• 作为产物：
  描述：

  荷包牡丹碱 在 potassium permanganate 作用下， 生成 6,7-二氢-10,11-二甲氧基-7-甲基-5H-苯并[g]-1,3-苯并二恶茂并[6,5,4-de]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Ocotea生物碱：四个新阿波啡碱的表征和结构

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76150-8

文献信息

• Oxidative transformations in the aporphine alkaloid series
  作者：M.P. Cava、A. Venkateswarlu、M. Srinivasan、D.L. Edie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88952-3

  日期：1972.1

  13 and 14). The phenolic aporphine N-methylnandigerine (19) is converted in low yield by iodine to the blue 10,11-o-quinone 20; 20 is formed as the major product of mercuric chloride oxidation of both 19 and its 10,11-isomer bulbocapnine (21). The dehydroaporphines dehydronuciferine (2) and dehydrodicentrine (5) are oxidized by oxygen at pH 6 to give the corresponding oxoaporphines (23 and 13); 2 is

  非酚类aporphines氧化荷叶碱（1），荷包牡丹碱（3），ocopodine（4）和thalicarpine（7）由碘，得到相应的dehydroaporphines（2，5，6和8）。相比之下。非酚类诺拉非芬的碘氧化一直进行到氧磷卟啉阶段：因此。O形methylnandigerine（9），nordicentrine（11）和ovigerine（12）产生相应的oxoaporphines（10，13和14）。碘将酚性Aporphine N-甲基nandigerine（19）低产率转化为蓝色10,11- o-醌20 ; 形成20作为氯化汞氧化19及其10，11-异构体鳞茎卡帕宁（21）的主要产物。脱氢紫杉烷脱氢核苷碱（2）和脱氢二穿柠檬碱（5）在pH值为6的氧气中被氧化，得到相应的氧杂卟啉（23和13）。2也被过乙酸或过氧化苯甲酰快速氧化为23，苯甲酸酯24为后者反应的中间体。
• Casagrande; Ferrari, Farmaco, Edizione Scientifica, 1970, vol. 25, # 6, p. 442 - 448
  作者：Casagrande、Ferrari

  DOI：——

  日期：——
• Ocotea alkaloids: The characterization and structures of four new aporphine bases
  作者：M.P. Cava、Y. Watanabe、K. Bessho、M.J. Mitchell、A.I. daRocha、B. Hwang、B. Douglas、J.A. Weisbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76150-8

  日期：1968.1
• An improved photochemical aporphine synthesis
  作者：M.P. Cava、P. Stern、K. Wakisaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93344-7

  日期：1973.1

  An improved non-oxidative photochemical synthesis of aporphine derivatives has been developed, in which o-halobenzylidenetetrahydroisoquinolines are irradiated in the presence of potassium t-butoxide. The yield (72%) of one such product, N-carbethoxynorneolitsine (25) is the highest ever reported for any cyclization producing the aporphine ring system. Compound 25 was converted in two steps to cassameridine

  已经开发了一种改进的非氧化光化学合成阿芬啡衍生物的方法，其中在叔丁醇钾的存在下辐照邻卤代亚苄基四氢异喹啉。对于生产环磷酰胺的任何环化反应，一种此类产品N- carbethoxynorneolitsine（25）的收率（72％）是有史以来最高的。将化合物25分两步转化为卡沙美定（4），从而确认了该氧杂卟啉的建议结构。还使用改进的光化学方法合成了天然碱dehydrodicentrine（26）和dicentrine（3）。