7-Bromo-6-hydroxy-4-methyl-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-carboxylic acid methyl ester | 430424-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-Bromo-6-hydroxy-4-methyl-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-bromo-6-hydroxy-4-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-carboxylate
• CAS: 430424-65-0
• 化学式: C₁₁H₉BrO₅
• 分子量: 301.093
• InChiKey: DQUYGQWXANEDIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Bromo-6-hydroxy-4-methyl-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-carboxylic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以24%的产率得到7-Bromo-4-bromomethyl-6-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  内毒素CDEF环系统的短合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过三环13与2，3-二甲基苯醌之间的狄尔斯-阿尔德反应，通过已知的和容易获得的酸酐4，在八个步骤（六个罐）中完成了乳酸霉素的CDEF片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0257528
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-hydroxy-4-methyl-1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-Bromo-6-hydroxy-4-methyl-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  内毒素CDEF环系统的短合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过三环13与2，3-二甲基苯醌之间的狄尔斯-阿尔德反应，通过已知的和容易获得的酸酐4，在八个步骤（六个罐）中完成了乳酸霉素的CDEF片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0257528

文献信息

• Short Synthesis of the CDEF Ring System of Lactonamycin
  作者：T. Ross Kelly、Dongcheng Xu、Gabriel Martínez、Haixia Wang

  DOI：10.1021/ol0257528

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text]. A synthesis of the CDEF fragment of lactonamycin is achieved in eight steps (six pots) from the known and readily available anhydride 4 via a Diels-Alder reaction between tricycle 13 and 2,3-dimethylbenzoquinone.

  [反应：请参见文字]。通过三环13与2，3-二甲基苯醌之间的狄尔斯-阿尔德反应，通过已知的和容易获得的酸酐4，在八个步骤（六个罐）中完成了乳酸霉素的CDEF片段的合成。