1β-oxo-6α-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid benzhydryl ester | 73036-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1β-oxo-6α-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (2S,4S,5R,6S)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4lambda4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；benzhydryl (2S,4S,5R,6S)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 73036-93-8
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 516.618
• InChiKey: DKEVWYKOXPQNPG-RZWVUTSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-oxo-6α-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid benzhydryl ester 在 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-2-((1R)-3-benzyl-7-oxo-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-methyl-but-3-enoic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on β-lactam antibiotics. 13. Transformation of 6-epipenicillins to 2R-{(1S, 5R)-2-oxa-6-oxo-4,7- diazabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-yl}-3-methylbut-3-enoates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86358-9

文献信息

• Process for penicillin epimerization
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0037729B1

  公开（公告）日：1984-01-25
• US4320055A
  申请人：——

  公开号：US4320055A

  公开（公告）日：1982-03-16
• Synthetic studies on β-lactam antibiotics. 13. Transformation of 6-epipenicillins to 2R-{(1S, 5R)-2-oxa-6-oxo-4,7- diazabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-yl}-3-methylbut-3-enoates
  作者：Yoshio Hamashima、Sadao Yamamoto、Shoichiro Uyeo、Mitsuru Yoshioka、Masayuki Murakami、Hisao Ona、Yasuhiro Nishitani、Wataru Nagata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86358-9

  日期：——