indolo<3,2-c>cinnoline | 82453-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: indolo<3,2-c>cinnoline
• 英文别名: 11H-Indolo[3,2-c]cinnoline
• CAS: 82453-34-7
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: INIUTIRISOYVHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  485.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indolo<3,2-c>cinnoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到8-Bromo-11H-indolo[3,2-c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  Indolo[3,2- c ]cinnolines with antiproliferative, antifungal, and antibacterial activity

  摘要：

  A series of indolo[3,2-c]cinnoline derivatives was prepared and tested to evaluate their biological activity. Most of them inhibited the proliferation of leukemia, lymphoma and solid tumor-derived cell lines at micromolar concentrations, whereas none of the compounds were active against HIV-1. With the exception of 7g, all title compounds showed antibacterial activity against grampositive bacteria, being up to 200 times more potent than the reference drug streptomycin. Some of the indolo[3,2-c]cinnolines were also endowed with good antifungal activity, particularly against Cryptococcus neoformans. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00096-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-1H-indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 indolo<3,2-c>cinnoline
  参考文献：
  名称：

  新的环系统吲哚[1,2-c]苯并[1,2,3]三嗪的衍生物具有强大的抗肿瘤和抗菌活性。

  摘要：

  新的环系统吲哚[1,2-c]苯并[1,2,3]三嗪5的衍生物是通过将取代的2-（2-氨基苯基）吲哚重氮化，然后将重氮基团与环己基进行分子内偶联反应而合成的。吲哚氮。为了获得吲哚并苯并三嗪系统，必须保护吲哚核的3位以避免环化成吲哚并[3,2-c] cinnoline系统4。在体外评估了吲哚并三嗪5a-g对一组白血病的抗肿瘤活性。 -，淋巴瘤，癌和神经母细胞瘤衍生的细胞系。一些化合物在亚微摩尔浓度下抑制T和B细胞系的增殖，而它们对实体肿瘤细胞系的活性则在微摩尔范围内。当评估其5a，d的抗真菌潜力可抑制某些测试的真菌，尽管浓度非常接近抑制人细胞增殖的浓度。相反，所有吲哚苯并三嗪被证明是相当有效和选择性的链球菌和葡萄球菌抑制剂。特别地，5b，c，g的效力比参考药物链霉素高80倍，并且以远低于对动物细胞的细胞毒性的浓度抑制上述革兰氏阳性细菌的生长。

  DOI：

  10.1021/jm9806087

文献信息

• Some reactions of 3-halogenocinnolines catalysed by palladium compounds
  作者：D.E. Ames、D. Bull

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80178-6

  日期：1982.1

  the products react with amines, in the presence of copper(I) iodide, to form pyrrolo[3,2-c]cinnolines and with hydrazines to give either the same ring system or a pyrazolo[4,3-c]cinnoline. Hydrolysis of 3-alkynyl-4-phenoxycinnoline to 3-alkynyl-4(1H)-cinnoline, followed by cyclisation, yields the furo[3,2-c]cinnoline. Attempts to condense 3-halogenocinnolines with alkenes gave variable results: 3-phenyl

  在Pd和Cu化合物作为催化剂的存在下，将3-溴-或3-碘-cinnoline（和4-取代的类似物）与末端炔烃缩合，得到3-炔基衍生物。当使用4-氯或4-苯氧基化合物时，在碘化铜（I）存在下，产物与胺反应生成吡咯并[3,2-c]辛啉，并与肼形成相同的环或吡唑并[4,3-c]肉桂啉。3-炔基-4-苯氧基肉桂酸水解为3-炔基-4（1H）-肉桂酸，然后环化，生成呋喃并[3,2-c]肉桂酸。尝试将3-卤代辛啉与烯烃缩合得到不同的结果：获得了3-苯基乙烯基-和3（2-吡啶基乙烯基）-4-（1H）-肉桂酮，但3-溴辛啉得到了3,3'-联萘啉。
• Cirrincione; Almerico; Diana, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 12, p. 849 - 852
  作者：Cirrincione、Almerico、Diana、Grimaudo、Dattolo、Aiello、Barraja、Mingoia

  DOI：——

  日期：——
• AMES, D. E.;BULL, D., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 3, 383-387
  作者：AMES, D. E.、BULL, D.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ISOINDOLO-QUINOXALINE DERIVATIVES HAVING ANTITUMOR ACTIVITY, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOINDOLOQUINOXALINE À ACTIVITÉ ANTITUMORALE, LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV PALERMO

  公开号：WO2008041264A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  [EN] New isoindolo[2,1-a]quinoxaline derivatives of general formula (1 ), wherein R represents H or OH and R₅ represents H or CN, have been prepared with simple procedures starting from known intermediates and resulted to posses potent in vitro antitumor activity against a panel of about 60 different human tumor cell lines belonging to several kinds of tumors, both hematological and solid. Preparations containing such derivatives as active ingredients are proposed as drugs to be employed in cancer therapy both alone and in combination with other chemotherapeutics.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés d'isoindolo[2,1-a]quinoxaline de formule générale (1 ), R représentant H ou OH et R₅ représentant H ou CN. Préparés à l'aide de procédés simples, au départ d'intermédiaires bien connus, les dérivés présentent une puissante activité antitumorale in vitro contre une série d'environ 60 lignées cellulaires tumorales humaines différentes appartenant à plusieurs types de tumeurs, tant hématologiques que solides. Les préparations selon l'invention, qui contiennent de tels dérivés en tant que principes actifs, peuvent servir de médicaments à des fins thérapeutiques anticancéreuses, tant individuellement que combinées à d'autres substances chimiothérapeutiques.
• Derivatives of the New Ring System Indolo[1,2-<i>c</i>]benzo[1,2,3]triazine with Potent Antitumor and Antimicrobial Activity
  作者：Girolamo Cirrincione、Anna Maria Almerico、Paola Barraja、Patrizia Diana、Antonino Lauria、Alessandra Passannanti、Chiara Musiu、Alessandra Pani、Paola Murtas、Carla Minnei、M. Elena Marongiu、Paolo La Colla

  DOI：10.1021/jm9806087

  日期：1999.7.1

  Derivatives of the new ring system indolo[1,2-c]benzo[1,2,3]triazine 5 were synthesized by diazotization of substituted 2-(2-aminophenyl)indoles followed by an intramolecular coupling reaction of the diazonium group with the indole nitrogen. To obtain the indolobenzotriazine system it was necessary to protect the 3 position of the indole nucleus to avoid cyclization into the indolo[3,2-c]cinnoline

  新的环系统吲哚[1,2-c]苯并[1,2,3]三嗪5的衍生物是通过将取代的2-（2-氨基苯基）吲哚重氮化，然后将重氮基团与环己基进行分子内偶联反应而合成的。吲哚氮。为了获得吲哚并苯并三嗪系统，必须保护吲哚核的3位以避免环化成吲哚并[3,2-c] cinnoline系统4。在体外评估了吲哚并三嗪5a-g对一组白血病的抗肿瘤活性。 -，淋巴瘤，癌和神经母细胞瘤衍生的细胞系。一些化合物在亚微摩尔浓度下抑制T和B细胞系的增殖，而它们对实体肿瘤细胞系的活性则在微摩尔范围内。当评估其5a，d的抗真菌潜力可抑制某些测试的真菌，尽管浓度非常接近抑制人细胞增殖的浓度。相反，所有吲哚苯并三嗪被证明是相当有效和选择性的链球菌和葡萄球菌抑制剂。特别地，5b，c，g的效力比参考药物链霉素高80倍，并且以远低于对动物细胞的细胞毒性的浓度抑制上述革兰氏阳性细菌的生长。